3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 14248-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-(p-methoxyphenyl)-propanol；3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanol；β.β-dimethyl-γ-(4-methoxy-phenyl)-propyl alcohol；γ-Oxy-β.β-dimethyl-α-(4-methoxy-phenyl)-propan；β.β-Dimethyl-γ-(4-methoxy-phenyl)-propylalkohol
• CAS: 14248-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AKVOLNAGWKPTGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  302.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  涉及可见光光氧化还原催化的苄基C（sp 3）–H官能化的杂环化†

  摘要：

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。

  DOI：

  10.1039/c9cc04287c
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-苯基)-2,2-二甲基-丙酸酰胺 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 153, p. 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-catalyzed coupling reaction between silyl enolates and alkyl chlorides or alkyl ethers
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.106

  日期：2009.7

  The coupling reactions of alkyl chlorides with silyl enolates catalyzed by InBr3, and the coupling reactions of alkyl ethers with silyl enolates catalyzed by the combined Lewis acid of InBr3/Me3SiBr are described. In both reaction systems, various types of silyl enolates were used to give corresponding α-alkylated esters, ketones, carboxylic acids, amides, thioesters, and aldehydes.

  描述了烷基氯化物与InBr 3催化的烯醇硅酸酯的偶联反应，以及烷基醚与InBr 3 / Me 3 SiBr的路易斯酸催化的烯醇硅酸酯的偶联反应。在两个反应系统中，都使用了各种类型的甲硅烷基烯酸酯，以生成相应的α-烷基化的酯，酮，羧酸，酰胺，硫代酯和醛。
• The Migration Aptitude of Substituted Benzyl vs. Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-aryl-1-propyl System. The Question of Alkyl Participation¹
  作者：John R. Owne、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00976a022

  日期：1966.12
• Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 153, p. 22
  作者：Haller、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclization involving benzylic C(sp³)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1039/c9cc04287c

  日期：——

  A general and efficient method for heterocyclization involving benzylic C(sp3)–H functionalization enabled by visible light photoredox catalysis to access a wide range of structurally diverse oxygen as well as nitrogen heterocycles up to a gram scale is reported. The potential application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of (−)-codonopsinine and (+)-centrolobine. Herein

  据报道，一种通用有效的杂环化方法涉及苄基C（sp 3）–H官能团，该官能团通过可见光光氧化还原催化作用可访问范围广泛的结构多样的氧和氮杂环，直至克级。（-）-codonopsinine和（+）-centrolobine的总合成证明了这种新方法的潜在应用。在本文中提出了与氟化试剂不同，selectfluor用作氧化猝灭剂和氢自由基受体。