methyl 3-O-benzyl-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2,2-C-[(hydroxymethyl)ethylidene]-β-D-arabino-hexofuranoside | 569656-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2,2-C-[(hydroxymethyl)ethylidene]-β-D-arabino-hexofuranoside
• CAS: 569656-48-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: OVMKVSDFHMUPHN-GWADFERASA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2,2-C-[(hydroxymethyl)ethylidene]-β-D-arabino-hexofuranoside 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.3 g的产率得到(R)-2-((4R,6S,7R)-7-Benzyloxy-1-bromomethyl-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.4]hept-6-yl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过带有（甲基）烯丙基三丁基锡的（卤甲基）环丙烷的开环获得的带有宝石-二烯丙基取代基的杂环的闭环易位合成螺环。

  摘要：

  在烯丙基三正丁基锡-AIBN的存在下，环丙基甲基溴化物/黄药发生开环反应，并同时以高收率形成双键二烯丙基衍生物。用Grubbs的催化剂在双烯丙基二烯丙基衍生物上进行的闭环易位反应提供了螺环戊烯基产物。这两种方法的结合已应用于合成单，双环戊基碳水化合物以及螺环戊基脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b300314k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S,7R)-7-Benzyloxy-6-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.4]heptane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.93 g的产率得到methyl 3-O-benzyl-5,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2,2-C-[(hydroxymethyl)ethylidene]-β-D-arabino-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过带有（甲基）烯丙基三丁基锡的（卤甲基）环丙烷的开环获得的带有宝石-二烯丙基取代基的杂环的闭环易位合成螺环。

  摘要：

  在烯丙基三正丁基锡-AIBN的存在下，环丙基甲基溴化物/黄药发生开环反应，并同时以高收率形成双键二烯丙基衍生物。用Grubbs的催化剂在双烯丙基二烯丙基衍生物上进行的闭环易位反应提供了螺环戊烯基产物。这两种方法的结合已应用于合成单，双环戊基碳水化合物以及螺环戊基脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b300314k