1-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one | 1332698-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 1332698-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₂
• 分子量: 250.725
• InChiKey: UDAFTPGQDIPTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)hept-2-yn-1-one 在 苯硫酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 202.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到2-butyl-6-chloro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇辅助的 1-(2-甲氧基苯基)prop-2-yn-1-ones 的顺序去甲基化/环化碱催化合成黄酮

  摘要：

  黄酮及其类似物是一类重要的生物和药理活性物质，通常存在于多种植物的组成中，是次级代谢物的一部分。在此，通过在硫醇存在下使用催化量的碱，通过使用 NMP作为溶剂。反应在无过渡金属和开放空气条件下顺利进行，在较短的反应时间内以中等至优异的产率提供所需的六元杂环。

  DOI：

  10.1055/a-1874-5283

文献信息

• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides-Promoted Regioselective Cyclization of Alkynyl Aryl Ketones: Synthesis of 3-Organoselenyl Chromenones under Ambient Atmosphere
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Cesar A. Bruning、Davi F. Back、Paulo Henrique Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201100189

  日期：2011.8

  benign synthesis of 3-organoselenylchromenones was accomplished via iron(III) chloride/diorganyl diselenides-promoted intramolecular 6-endo-dig cyclization of alkynyl aryl ketone derivatives. The cyclization reactions proceeded cleanly under mild reaction conditions, and the desired chromenone derivatives were smoothly isolated in good yields. The methodology proved to be highly regioselective, giving

  通过氯化铁（III）/二有机基二硒化物促进的炔基芳基酮衍生物的分子内6-内切环化作用，完成了3-有机硒基色酮的高效，环境友好的合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率顺利分离出所需的苯醌衍生物。该方法被证明是高度选择性，只给六元的区域异构体，并在室温和环境气氛，这可以被认为是一个经济和生态下进行了使用铁（III），氯化/二有机二硒化物-友好协议。