N-methoxycarbonyl-α,α-dimethyl-DL-β-homoprolinal | 1378239-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-α,α-dimethyl-DL-β-homoprolinal
• 英文别名: Methyl 2-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1378239-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: OCLHURRVJIIQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 methyl 2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-methoxycarbonyl-α,α-dimethyl-DL-β-homoprolinal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of modified peptides: direct conversion of α-amino acids into β-amino aldehydes

  摘要：

  开发了一种将α-氨基酸转化为β-氨基醛的直接方法，并应用于肽的C末端残基的修饰。该方法在温和条件下进行，产率良好。同时还描述了该方法在制备含有γ-氨基醇单元的小肽方面的应用，这些单元是肽类抗生素类似物的前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25433f

文献信息

• Preparation of modified peptides: direct conversion of α-amino acids into β-amino aldehydes
  作者：Carlos J. Saavedra、Alicia Boto、Rosendo Hernández

  DOI：10.1039/c2ob25433f

  日期：——

  A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes was developed, and applied to the modification of the C-terminal residue of peptides. The method takes place in good yields and under mild conditions. The application of this methodology to the preparation of small peptides with γ-amino alcohol units, which are precursors of analogues of peptaibol antibiotics, is also described.

  开发了一种将α-氨基酸转化为β-氨基醛的直接方法，并应用于肽的C末端残基的修饰。该方法在温和条件下进行，产率良好。同时还描述了该方法在制备含有γ-氨基醇单元的小肽方面的应用，这些单元是肽类抗生素类似物的前体。