4,4'-Dimethoxymonothiobenzil | 71193-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-Dimethoxymonothiobenzil
• 英文别名: 1,2-Bis(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 71193-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: ZRONVGIBJSRBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dimethoxymonothiobenzil 220.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(Z)-1,2,3,4-tetrakis(4-methoxyphenyl)-2-butene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of monothiobenzil and its dimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a002
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,4'-Dimethoxymonothiobenzil
  参考文献：
  名称：

  在亲电子试剂的存在下，通过单硫代苯甲酸酯的阴极还原，对（Z）-α-芳氧基-β-芳基硫代苯乙烯和（Z）-4,5-二芳基-2-芳基-1,3-氧代硫醇进行电生成。B3LYP和RI-MP2的计算研究草硫醇化合物的相对稳定性

  摘要：

  在芳酰基或碳亚氨基酰二氯存在下，进行单硫代苯的电化学还原，得到具有硫保留的产物。在芳酰氯存在下进行电解可以高产量定量获得以前未知的（Z）-α-芳酰氧基-β-芳酰硫代苯乙烯，而在芳基碳亚氨基二氯化物存在下进行反应可提供新颖的4,5-二芳基-2-芳基-1， 3-草硫醇以中等至高产。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫基-4,4'-二甲基sti和（Z通过X射线晶体学测定）-2-（2，4-二氯苯基亚氨基）-4，5-二苯基-1，3-草硫醇。同样，从头算HF，密度函数B3LYP和Møller-PlessetRI-MP2方法应用于草硫醇化合物，表明（Z）-异构体比（E）-异构体更稳定，并且两个异构体之间的活化程度相对较低障碍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.044

文献信息

• Neue synthesen und reaktionen ungesättigter heterotitanacyclen
  作者：Stefan Dürr、Udo Höhlein、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80460-s

  日期：1993.10

  fragment by carbon (formation of vinylenic carbonates and the thia-derivatives of these) or by further heteroatoms like boron or phosphorus (formation of boroles and phosphoric acid derivatives), thus retaining the cyclofunctionality. Alternatively, some of the new chelate complexes can be readily CC-chain-lengthened via a deprotonating/alkylating sequence, leaving the metallacycle unaffected.

  二羰基钛茂金属与双官能羰基化合物（例如1,2-二酮和1,4-二酮-2-烯）与α-酮硫酮，α-酮亚胺，偶氮二碳酸酯和-酰胺发生化学选择性反应，生成相应的，大多为新的杂七碳六环能够进行许多有用的后续反应。这些包含三到四个杂原子的螯合物，可以使整个钛茂片段被碳（碳酸亚乙烯酯碳酸盐和它们的硫杂衍生物的形成）或其他杂原子如硼或磷（硼烷和磷酸衍生物的形成）取代，从而保留了环功能。另外，一些新的螯合配合物可以很容易地通过去质子化/烷基化的顺序被CchainC链加长，而使金属环不受影响。
• Electrochemical reduction of monothiobenzils in the presence of aroyl chlorides. First synthesis of (Z)-α-benzoyloxy-β-benzoylthiostilbenes
  作者：Antonio Guirado、Enrique LópezSánchez、Raquel Andreu、Andrés Zapata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.065

  日期：2004.3

  The first method for the synthesis of the title compounds has been established involving a stereoselective electrochemical diacylation process. The cathodic reductions of monothiobenzils in an aprotic medium, under constant potential, in the presence of twofold molecular amounts of aroyl chlorides provide previously unknown (Z)-α-benzoyloxy-β-benzoythiostilbenes in high to quantitative yields.

  已经建立了用于合成标题化合物的第一种方法，该方法涉及立体选择性电化学二酰化方法。在质子交换质子中，在恒定电位下，在存在两倍分子量的芳酰氯的情况下，阴极还原性硫以高或定量的收率提供了以前未知的（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲硫基苯磺酰苯。
• Bak,C.; Praefcke,K., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2744 - 2749
  作者：Bak,C.、Praefcke,K.

  DOI：——

  日期：——
• BAK C.; PRAEFCKE K., CHEM. BER., 1979, 112, NO 7, 2744-2749
  作者：BAK C.、 PRAEFCKE K.

  DOI：——

  日期：——
• HARTNEDY, R. C.;DITTMER, D. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4752-4754
  作者：HARTNEDY, R. C.、DITTMER, D. C.

  DOI：——

  日期：——