1-azido-3-isopropoxybenzene | 1092774-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-3-isopropoxybenzene
• 英文别名: 1-azide-3-isopropoxybenzene；1-Azido-3-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 1092774-32-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: VNVWIIWXWJVAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-isopropoxybenzene 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3'-isopropoxyphenyl)-5-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。

  公开号：

  WO2014170368A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯异丙醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-azido-3-isopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺类似物作为潜在驱虫剂的基于结构的生物等排性设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  最近对 67,012 种化合物的筛选确定了具有出色杀线虫活性的新化合物家族：邻位取代的苯甲酰胺家族 Wact-11 和 Wact-12。这些化合物通过选择性抑制线虫复合物 II对秀丽隐杆线虫和寄生线虫具有活性，并且它们在哺乳动物细胞和脊椎动物生物体中表现出低毒性。尽管针对秀丽隐杆线虫测试了大量苯甲酰胺在高通量筛选中，酰胺部分的生物等排体没有出现在所检查的化学空间中。因此，我们确定了使用苯甲酰胺中存在的酰胺基团的生物等排替代物来设计、合成和评估新型化合物的机会。化合物 Wact-11 被用作参考支架来制备一组生物等排体，以针对秀丽隐杆线虫进行评估。选择了八种类型的酰胺替代物，包括酯、硫代酰胺、硒代酰胺、磺酰胺、烷基硫代和氧代酰胺、脲和三唑。结果使我们能够进行结构-活性关系，突出酰胺基团与杀线虫剂活性的相关性。对秀丽隐杆线虫的计算机结构研究补充了实验证据复杂 II 模型作为苯甲酰胺的分子靶标。重要的是，化合物

  DOI：

  10.3390/molecules27092659

文献信息

• Amine-Catalyzed [3+2] Huisgen Cycloaddition Strategy for the Efficient Assembly of Highly Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Lei Wang、Shiyong Peng、Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103393

  日期：2012.5.7

  has been utilized to fully promote the Huisgen [3+2] cycloaddition with a broad spectrum of carbonyl compounds and azides, thereby permitting the efficient assembly of a vast pool of highly substituted 1,2,3‐triazoles. In particular, the employment of commonly used and commercially available carbonyl compounds has resulted in the introduction of a diverse set of functional groups, such as alkyl, aryl

  烯胺催化的策略已被用来充分促进具有广泛范围的羰基化合物和叠氮化物的Huisgen [3 + 2]环加成反应，从而可以有效地组装大量高度取代的1,2,3-三唑。特别是，由于使用了常用的和可商购的羰基化合物，导致在1、4或5位引入了一组不同的官能团，例如烷基，芳基，腈，酯和酮基。 1,2,3-三唑支架的位置。可以使用此方法来访问更有用和更复杂的杂环化合物。最重要的是，反应过程表现出完全的区域选择性，仅形成一种区域异构体。
• In Situ “Click” Assembly of Small Molecule Matrix Metalloprotease Inhibitors Containing Zinc-Chelating Groups
  作者：Mingyu Hu、Junqi Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol802286g

  日期：2008.12.18

  A panel of small molecule-based MMP inhibitors containing rhodanine warheads was assembled using "one-pot" click chemistry. Upon biological screening, moderate inhibitors were identified which specifically targets MMP-7 and MMP-13 over other MMPs.
• Identification of [1,2,3]Triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-7(6<i>H</i>)-ones as Novel Inhibitors of Chikungunya Virus Replication
  作者：Alba Gigante、María-Dolores Canela、Leen Delang、Eva-María Priego、María-José Camarasa、Gilles Querat、Johan Neyts、Pieter Leyssen、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/jm401844c

  日期：2014.5.22

  Chikungunya virus (CHIKV) is a re-emerging Alphavirus that is transmitted to humans by Aedes mosquitoes. Currently, there are still no drugs or vaccines available for the treatment or prevention of this disease. Although traditionally restricted to Africa and Asia, the adaptation of the virus to Aedes albopictus, a mosquito species with an almost worldwide distribution, has contributed to the geographical spread of this virus in the past decade. Here, we report on a new family of compounds named [1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-ones that inhibit CHIKV replication in the low micromolar range with no toxicity to the host (Vero) cells. The most potent compound in this series has an EC50 value below 1 mu M with no cytotoxicity detected up to 668 mu M, therefore affording a selectivity index greater than 600. Interestingly, the compounds have little or no antiviral activity on the replication of other members of the Togaviridae family. The exploration and study of this class of selective inhibitors of CHIKV replication will contribute to deeper insights into the CHIKV life cycle and may be a first step toward the development of a clinical drug candidate.