N-benzyl-3,3-dimethoxypropanamide | 1353680-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,3-dimethoxypropanamide
• CAS: 1353680-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: LOTACRCGPQDSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,3-dimethoxypropanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以> 95 %的产率得到N,1-dibenzyl-6-oxopyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  同二聚蛋白配体的简便合成

  摘要：

  由于亲和力效应，二价配体可以以高亲和力与同二聚体蛋白质靶标结合。这项研究表明，与掩蔽甲酰基乙酰胺缀合的化合物可以通过三氟乙酸（TFA）催化吡啶酮形成有效且方便地偶联。在大多数情况下，产品的产量接近定量且纯度极佳。该反应可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300392
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypropanoyl fluoride 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以32.9 mg的产率得到N-benzyl-3,3-dimethoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  结合可见光和配体驱动操作的多功能钯催化酰基氟化物和羰基化方法

  摘要：

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01951

文献信息

• Highly efficient desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides by the action of KF-Al2O3
  作者：M. V. Andreev、L. P. Safronova、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1134/s1070428011120037

  日期：2011.12

  A highly effective procedure has been developed for desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides in the presence of KF-Al2O3 as catalyst. The corresponding terminal prop-2-ynamides were obtained in high yield in methanol at 25 C using 5 mol % of the catalyst (reaction time 20 min). Rise in temperature leads to the formation of Z, E-3-methoxyprop-2-enamides or 3,3-dimethoxypropanamides as a result of tandem desilylation-addition of methanol, depending on the conditions.