2-hydroxy-3-sec-butylpyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-sec-butylpyrazine
• 英文别名: 3-(Butan-2-yl)-1,2-dihydropyrazin-2-one；3-butan-2-yl-1H-pyrazin-2-one
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: RSDKBGFQWAFAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-sec-butylpyrazine 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以78%的产率得到3-仲丁基-2-氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。V.2（1H）-吡嗪酮4-氧化物衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2734
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 Isoleucinamid 生成 2-hydroxy-3-sec-butylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。V.2（1H）-吡嗪酮4-氧化物衍生物的合成和抗球虫活性。

  摘要：

  合成了一系列1-、3-、5-和6取代的2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物，并测试其抗球虫活性。在测试的化合物中，1-(β-D-核糖苷)-(22)、1-(2, 3, 5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖苷)-(21)和1-(2, 3, 5-三-O-乙酰-β-D-核糖苷)-2(1H)-吡咯啉酮4-氧化物(24)显示出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2734

文献信息

• New insights into the synthesis and characterization of 2-methoxy-3-alkylpyrazines and their deuterated isotopologues
  作者：H.-G. Schmarr、W. Sang、S. Ganß、S. Koschinski、R. Meusinger

  DOI：10.1002/jlcr.1888

  日期：2011.6.30

  A previously described synthetic route for preparation of 2-methoxy-3-alkylprazines (MPs) based on condensation of glyoxal with an α-amino acid amide, followed by methylation with iodomethane yields 3-alkyl-1-methyl-1H-pyrazin-2-ones (N-methyl derivatives), rather than the designated 2-methoxy-3-alkylpyrazines (O-methyl derivatives). Despite similar nuclear magnetic resonance and mass spectral properties, gas chromatographic (GC) retention indices differ significantly, indicating chemical difference. With the example of 3-sec-butyl-1-methyl-1H-pyrazin-2-one and its 3-sec-butyl-1-[2H3]methyl-1H-pyrazin-2-one isotopologue, the position of the methyl group introduced could be assigned unambiguously, using heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) NMR experiments. For future characterization, the spectroscopic (NMR, EI+MS) as well as GC retention index data on two stationary phases of the most aroma relevant MPs and their deuterated isotopologues are summarized. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  前面描述的合成路线是基于乙二醛与α-氨基酸酰胺缩合制备2-甲氧基-3-烷基吡嗪（MP），然后用碘甲烷甲基化，得到3-烷基-1-甲基-1H-吡嗪-2-酮（N-甲基衍生物），而不是指定的2-甲氧基-3-烷基吡嗪（O-甲基衍生物）。尽管核磁共振和质谱特性相似，但气相色谱（GC）保留指数差异显著，表明化学差异。以3-仲丁基-1-甲基-1H-吡嗪-2-酮及其3-仲丁基-1-[2H3]甲基-1H-吡嗪-2-酮同位素为例，使用异核多键相关（HMBC）核磁共振实验可以明确地确定引入的甲基的位置。对于未来的表征，总结了与香气最相关的MP及其氘代同位素的两个固定相的光谱（NMR，EI + MS）以及GC保留指数数据。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• Zeolite Catalysis Enables Efficient Pyrazinone Synthesis in Water
  作者：Tomoya Hisada、Taku Kitanosono、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20210112

  日期：2021.6.15

  We employed herein a Linde Type A zeolite as a heterogeneous catalyst to condense amino acid amides with glyoxal affording pyrazinones. The synthesis was conducted in water without using corrosive reagents, organic solvents, or additives. The power of this “aquachemistry” was demonstrated through robust, continuous-flow synthesis.

  我们在此采用林德A型沸石作为异相催化剂，将氨基酸酰胺与乙二醛缩合生成吡嗪酮。合成过程在水中进行，无需使用腐蚀性试剂、有机溶剂或添加剂。这种“水化学”的强大威力通过稳定、连续的合成过程得以证明。