benzoyl bistrifluormethylnitroxide | 22264-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl bistrifluormethylnitroxide
• 英文别名: [bis(trifluoromethyl)amino] benzoate
• CAS: 22264-95-5
• 化学式: C₉H₅F₆NO₂
• 分子量: 273.135
• InChiKey: XHOIAJWZIKLVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-oxido-N-(trifluoromethyl)methanamine 、 苯甲醇 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANKS R. E.; BIRCHALL J. M.; HASZELDINE R. N.; HUGHES R. A.; NONA S. N.; +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 455-456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitroxide chemistry. Part 15. Reactions between bistrifluoromethyl nitroxide and benzyl alcohol, azide, chloride, and cyanide
  作者：Ronald E. Banks、J. Michael Birchall、Robert N. Haszeldine、Raymond A. Hughes、Shmaiel N. Nona、Christopher W. Stephens

  DOI：10.1039/p19810000455

  日期：——

  nitroxide readily attacks benzyl cyanide and benzyl chloride at room temperature to give the α-bistrifluoromethylamino-oxy-derivatives PhCHRCN and PhCHRCl [R =–ON(CF3)2] respectively; treatment of the former product with the nitroxide yields benzoyl cyanide and the di-substituted derivative PhCR2CN. Abstraction of a benzylic hydrogen atom by the nitroxide from benzyl alcohol and benzyl azide leads, respectively

  在室温下，双三氟甲基硝基氧容易攻击苄基氰和苄基氯，分别生成α-双三氟甲基氨基-氧基衍生物PhCHRCN和PhCHRCl [R = -ON（CF 3）2 ]。用一氧化氮处理前一种产物得到苯甲酰氰化物和二取代的衍生物PhCR 2 CN。由苄醇和苄基叠氮化物中的氮氧根所产生的苄基氢原子分别导致苯甲醛（进而PhCOR）和苄腈的形成。
• Nitroxide chemistry. Part IV. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with aldehydes
  作者：R. E. Banks、D. R. Choudhury、R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/p19730000080

  日期：——

  Bistrifluoromethyl nitroxide abstracts aldehydic hydrogen atoms from acetaldehyde, propionaldehyde, pivalaldehyde, benzaldehyde, m- and p-tolualdehyde, terephthalaldehyde, and pentafluorobenzaldehyde with great ease, to give NN-bistrifluoromethylhydroxylamine and the corresponding (bistrifluoromethylamino-oxy)carbonyl-alkane or -arene in almost quantitative yields. Basic hydrolysis of the carbonyl

  三氟甲基氮氧抽象从乙醛，丙醛，新戊醛，苯甲醛，醛的氢原子米-和p -tolualdehyde，对苯二甲醛，和五氟苯甲醛非常方便，得到NN -bistrifluoromethylhydroxylamine和相应的（bistrifluoromethylamino -氧基）羰基-烷烃或-arene在几乎定量的产量。羰基化合物ArCO 2 ·N（CF 3）2（Ar = Ph或C 6 F 5）产生相应的芳烃羧酸，并且在高温下双三氟甲基硝基氧对苯基化合物的攻击导致核取代并形成（双三氟甲基氨基-氧基）[（双三氟甲基氨基-氧基）羰基]苯。
• Preparation and reactions of mercury(<scp>II</scp>) bistrifluoromethylnitroxide
  作者：H. J. Emeléus、Jean'ne M. Shreeve、P. M. Spaziante

  DOI：10.1039/j19690000431

  日期：——

  Mercury(II) bistrifluoromethylnitroxide has been prepared by reaction of mercury with an excess of liquid bistrifluoromethylnitroxide radical. It is a white crystalline solid which dissociates to mercury and the free radical at 85°. It reacts at room temperature with typical compounds containing B–Cl, C–halogen, Si–Cl, Ge–Cl, and P–Cl bonds to give the corresponding bistrifluoromethylnitroxide derivative

  通过使汞与过量的液态三氟甲基硝基氧自由基反应制备了汞（II）型双三氟甲基硝基氧。它是白色结晶固体，在85°时会分解为汞和自由基。它在室温下与含有B–Cl，C–卤素，Si–Cl，Ge–Cl和P–Cl键的典型化合物反应，以高收率得到相应的双三氟甲基硝基氧衍生物。三（双三氟甲基硝基氧）硼与氟化铯产生1：1的加合物。