8a-benzyl-2-tert-butyl-5,8-dihydro-1(8aH)-naphthalenone | 103768-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8a-benzyl-2-tert-butyl-5,8-dihydro-1(8aH)-naphthalenone
• 英文别名: 8a-benzyl-2-tert-butyl-5,8-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 103768-73-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: NCVCCUPWWSHHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-benzyl-2-tert-butyl-5,8-dihydro-1(8aH)-naphthalenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-苄基-2-叔丁基-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  具有完全由稠合的封闭芳香环组成的环系统的分子中，[1,5]苄基移位极快

  摘要：

  二溴双环酮（4）在0°C的脱氢溴化作用导致酮（5）的形成。此反应中[1,5]苄基的快速迁移归因于酮（2）的形成和重排，酮是具有完全由稠合的嵌段芳香环组成的环系统的分子的独特实例。

  DOI：

  10.1039/c39860000511
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基)-1-萘酚 在 正丁基锂 、 氨 作用下， 反应 19.0h， 生成 8a-benzyl-2-tert-butyl-5,8-dihydro-1(8aH)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  具有完全由稠合的封闭芳香环组成的环系统的分子中，[1,5]苄基移位极快

  摘要：

  二溴双环酮（4）在0°C的脱氢溴化作用导致酮（5）的形成。此反应中[1,5]苄基的快速迁移归因于酮（2）的形成和重排，酮是具有完全由稠合的嵌段芳香环组成的环系统的分子的独特实例。

  DOI：

  10.1039/c39860000511

文献信息

• Formation and rearrangement of 8a-benzyl-2-tert-butyl-1(8aH)-naphthalenone, a ketone with a ring system consisting entirely of fused blocked aromatic rings
  作者：Bernard Miller、Jamil Baghdadchi

  DOI：10.1021/jo00391a041

  日期：1987.7
• MILLER, B.;BAGHDADCHI, J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 7, 511-512
  作者：MILLER, B.、BAGHDADCHI, J.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, B.;BAGHDADCHI, J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3390-3394
  作者：MILLER, B.、BAGHDADCHI, J.

  DOI：——

  日期：——