ent-18-hydroxy-15α,16α-epoxy-beyerane | 145375-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ent-18-hydroxy-15α,16α-epoxy-beyerane
• 英文别名: 15β,16β-epoxide-ent-beyeran-18-ol；[(1S,4S,5S,9R,10S,13S,14R,16S)-5,9,13-trimethyl-15-oxapentacyclo[11.3.1.01,10.04,9.014,16]heptadecan-5-yl]methanol
• CAS: 145375-26-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WWQSLMHDPLEJSY-STEDLGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-18-hydroxy-15α,16α-epoxy-beyerane 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ent-18-acetoxy-14α-hydroxy-kaur-15-ene
  参考文献：
  名称：

  14-羟基赤霉素的化学和微生物合成

  摘要：

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86597-2
• 作为产物：
  描述：

  ent-beyer-15-en-18-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以157 mg的产率得到ent-18-hydroxy-15α,16α-epoxy-beyerane
  参考文献：
  名称：

  来自 Baccharis tola 的二萜类化合物

  摘要：

  摘要 ent -4α-Hydroxy-19-norbeyer-15-ene、ent -beyer-15-en-17,19-二醇、芹菜素和两种新的二萜、ent -beyer-15-en-18,19-二醇和 15β从 Baccharis tola 中分离出 ,16β-epoxide-ent-beyeran-18-ol。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84036-4

文献信息

• Diterpenoids from Baccharis tola
  作者：Aurelio San Martín、Juana Rovirosa、Mariano Castillo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84036-4

  日期：1983.1

  Abstract ent -4α-Hydroxy-19-norbeyer-15-ene, ent -beyer-15-en-17,19-diol, apigenin and two new diterpenes, ent -beyer-15-en-18,19-diol and 15β,16β-epoxide- ent -beyeran-18-ol were isolated from Baccharis tola .

  摘要 ent -4α-Hydroxy-19-norbeyer-15-ene、ent -beyer-15-en-17,19-二醇、芹菜素和两种新的二萜、ent -beyer-15-en-18,19-二醇和 15β从 Baccharis tola 中分离出 ,16β-epoxide-ent-beyeran-18-ol。
• The chemical and microbiological synthesis of 14-hydroxy-gibberellins
  作者：Braulio M. Fraga、Fernando García-Tellado、Pedro González、Melchor G. Hernández、James R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86597-2

  日期：1992.9

  transformed into 14β-hydroxy-gibberellin A7 methyl ester via the rearrangement of an epoxy-beyergibberellin intermediate using a titanium-amide complex. The diterpene ent-beyer-15-en-19-ol has been transformed by chemical methods into ent-14α,19-dihydroxy-kaur-16-ene. The biotransformation of this compound with the fungus Gibberella fujikuroi gave 14β-hydroxy-gibberellin A7, ent-7α,14α,19-trihydroxy-kaur-16-ene

  赤霉素已通过使用钛-酰胺络合物对环氧-啤酒赤霉素中间体进行重排而转化为14β-羟基-赤霉素A 7甲酯。二萜ENT -beyer-15-SC-19醇已经通过化学方法转化成耳鼻喉科-14α，19二羟基考尔-16-烯。该化合物与藤霉赤霉菌的生物转化产生了14β-羟基赤霉素A 7，ent - 7α，14α，19-三羟基kaur -16-ene和ent - 6α，7α，14α-trihydroxy-kaur-16-en -19-油酸。通过GC-MS鉴定了次要的赤霉素14β-羟基-GA 14。