(3E)-12-methyl-1-oxacyclododec-3-en-2-one | 87227-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E)-12-methyl-1-oxacyclododec-3-en-2-one
• CAS: 87227-35-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VFKYUNPLGDFGQW-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-12-methyl-1-oxacyclododec-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以99%的产率得到(+/-)-Dihydrorecifeiolide
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 810 - 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-Hydroxynonyl)-1,3-dioxolan 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3E)-12-methyl-1-oxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271

文献信息

• Chemical consequences of conformation in macrocyclic compounds
  作者：W.Clark Still、Igor Galynker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93273-9

  日期：——

  In this paper we show that the conformational properties of medium- and large-ring organic molecules have profound consequences on the stereochemical course of their chemical reactions. Kinetic enolate alkylations, dimethylcuprate additions and catalytic hydrogenations were examined on a variety of monosubstituted 8- to 12-membered macrocyclic ketones and lactones, and the diastereomeric composition

  在本文中，我们表明中环和大环有机分子的构象性质对其化学反应的立体化学过程具有深远的影响。在各种单取代的8至12元大环酮和内酯上检查了动力学烯醇烷基化，二甲基cup酸酯的添加和催化氢化，并确定了产物的非对映异构体组成。在许多系统中，单个Me取代基提供了足够的构象偏差，可以高度立体选择性地形成新的不对称中心。
• Floc'h, Y. Le; Yvergnaux, F.; Toupet, L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 742 - 759
  作者：Floc'h, Y. Le、Yvergnaux, F.、Toupet, L.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, HANS JURGEN;SCHOBERT, RAINER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 419-423
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、SCHOBERT, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1989-27271

  日期：——

  Cumulated Ylides XX.1 Syntheses of (E)-α,β-Unsaturated Macrocyclic Lactones by Intramolecular Wittig-Olefination via Triphenylphosphoranylideneketene2 Two methods for closure of macrocyclic lactone rings by intramolecular Wittig reaction of (ω-oxoalkoxy)carbonylmethylenetriphenylphosphoranes are described. The latter are easily accessible by addition of the appropriate (free or protected) ω-hydroxyalkanals to the cumulated ylide triphenylphosphoranylideneketene. Examples are then given for the use of these methods in natural product synthesis.

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。
• Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 810 - 811
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——