methyl 4-(4-(4-amino-N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamido)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamido)benzoate | 1155918-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-(4-amino-N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamido)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamido)benzoate
• CAS: 1155918-13-0
• 化学式: C₄₀H₃₉N₃O₈
• 分子量: 689.765
• InChiKey: NYXUDFGVZPABRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  129.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-(4-amino-N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamido)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamido)benzoate 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 picoline-borane complex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到methyl 4-(N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(2,4-dimethoxybenzylamino)benzamido)benzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  An ‘impossible’ macrocyclisation using conformation directing protecting groups

  摘要：

  A p-benzenetricarboxamide macrocycle linked through secondary cis amides is obtained via cyclisation and subsequent deprotection of a folded linear precursor. Secondary benzamides strongly prefer the trans conformation, therefore this synthesis can be considered 'impossible' without recourse to protecting groups. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.186
• 作为产物：
  描述：

  在 10% palladium on active carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 4-(4-(4-amino-N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamido)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  An ‘impossible’ macrocyclisation using conformation directing protecting groups

  摘要：

  A p-benzenetricarboxamide macrocycle linked through secondary cis amides is obtained via cyclisation and subsequent deprotection of a folded linear precursor. Secondary benzamides strongly prefer the trans conformation, therefore this synthesis can be considered 'impossible' without recourse to protecting groups. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.186