2,2-dimethyl-N-(2-(2-(1-(2-oxopropyl)-1-ethyl-3-cyanopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide | 340700-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(2-(2-(1-(2-oxopropyl)-1-ethyl-3-cyanopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: N-[2-[2-(1-cyano-3-ethyl-4-oxopentan-3-yl)pyridin-3-yl]phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 340700-00-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₂
• 分子量: 391.513
• InChiKey: WTAFYGMONXBYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(2-(2-(1-(2-oxopropyl)-1-ethyl-3-cyanopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-dimethyl-N-(2-(2-(1-ethyl-1-vinyl-3-cyanopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂鼠李宁的苯基吡啶类似物。

  摘要：

  描述了拉齐尼拉姆的苯基吡啶类似物的首次合成和这些新结构作为微管蛋白相互作用引起的微管分解抑制剂的评估。合成基于诸如吡啶甲酸金属化，杂环交叉偶联和乙酰基还原成乙基的关键步骤。季铵化吡啶碳的合成是合成的挑战之一。带有季吡啶甲酸碳的化合物的生物学评估显示与微管蛋白的相互作用类似于（-）-rhazinilam，但含量较低。

  DOI：

  10.1021/jo0014156
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(2-(2-methyl-3-pyridyl)phenyl)propanamide 在 正丁基锂 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 185.25h， 生成 2,2-dimethyl-N-(2-(2-(1-(2-oxopropyl)-1-ethyl-3-cyanopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂鼠李宁的苯基吡啶类似物。

  摘要：

  描述了拉齐尼拉姆的苯基吡啶类似物的首次合成和这些新结构作为微管蛋白相互作用引起的微管分解抑制剂的评估。合成基于诸如吡啶甲酸金属化，杂环交叉偶联和乙酰基还原成乙基的关键步骤。季铵化吡啶碳的合成是合成的挑战之一。带有季吡啶甲酸碳的化合物的生物学评估显示与微管蛋白的相互作用类似于（-）-rhazinilam，但含量较低。

  DOI：

  10.1021/jo0014156