3-benzyl-2-methylbenzofuran | 40484-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzyl-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 3-Benzyl-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 40484-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CSBSGSMHMLLSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-methylbenzofuran 、 四氰基乙烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-phenyldibenzo[b,d]furan-2,2,3,3(1H,4H)-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-3-炔烃与无亲二烯体的无金属脱氢狄尔斯-阿尔德反应：快速获得四氢咔唑，咔唑和杂并苯

  摘要：

  提出了一种空前的策略，该方法通过无金属的DDQ或BQ介导的脱氢过程从2-甲基-3-烷基甲基吲哚原位生成基于吲哚的邻喹啉甲烷（o QDM）。这些o QDM被缺乏电子的双亲物捕获，为合成有价值的四氢咔唑，咔唑和杂并苯提供了一种简便的方法。这种转变的显着特征包括直接的C（sp 3）H键功能化，易于获得的起始原料，无金属条件，高效，操作简便和易于放大。

  DOI：

  10.1002/anie.201503549
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-(2-phenylethynyl)phenoxy)propan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-benzyl-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  tert-BuOK-mediated carbanion–yne intramolecular cyclization: synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans

  摘要：

  A mild, efficient, and regioselective carbanion-yne intramolecular cyclization mediated by t-BuOK for the synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans is developed. It was started from o-iodophenol (1), based on O-alkylation, and the Sonogashira reaction in sequence to produce 2-(2-phenylethynyl-phenoxy)-1-arylalkanones (5). An intramolecular carbanion-yne 5-exo-dig cyclization reaction of 5, which was mediated by t-BuOK, yielded title benzofurans in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.144