(2S,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid | 138207-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-hydroxy-3,7-bis(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoic acid
• CAS: 138207-69-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₇
• 分子量: 444.485
• InChiKey: GJYVORQXFWSNKI-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  134.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3,7-Bis-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (2S, 3,7-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoic Acid with Trieptide Analoges of the N-Terminal Tripeptide of Probestin) 的氨肽酶抑制特性和镇痛活性

  摘要：

  (2S, 3R) -3,7-diamino-2-hydroxy-heptanoyl-Leu-Pro-OH [(2S, 3R) -DAHHA-Leu-Pro-OH, 4]，探针蛋白 N 端三肽的类似物, 已被合成，并被测试为 AP-B、Leu-AP、AP-M 和脑啡肽降解 AP 的抑制剂，以及作为镇痛剂。为了建立结构-活性关系，还制备了二肽（2S，3R）-DAHHA-Pro-OH（5）和三肽（2S，3R）-DAHHA-Ala-Pro-OH（6）。化合物 4 和 6 是脑啡肽降解 AP 的有效和选择性抑制剂，并显示出延长的镇痛作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250812
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid 、 (2R,3S)-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,7-diamino-2-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。7.含有镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe的二肽类似物的3，7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）。

  摘要：

  一系列非对映异构二肽，类似于镇痛化合物H-Lys-Trp（Nps）-OMe（2），包含3,7-二氨基-2-羟基庚酸（DAHHA）和2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸[Trp（Nps）]已合成。测试了这些化合物作为降解脑啡肽的氨基肽酶（APs），AP-M和AP-B抑制剂以及镇痛药的作用。抑制能力和镇痛作用取决于化合物的立体化学。（2S，3R）-DAHHA-L-Trp（Nps）-OMe（26d）是一种高效且选择性的脑啡肽降解APs抑制剂，IC50值在10（-8）M范围内。尽管此衍生物对这些酶的功效比2强约10（3）倍，但它们的抗伤害感受作用却完全相似。

  DOI：

  10.1021/jm00083a013