(2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 1004529-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1004529-98-9
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₅Si
• 分子量: 478.704
• InChiKey: NJJPDZBLPVGEJK-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(2-aminoethyl)-4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以195 mg的产率得到(2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m