3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidine | 906007-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidine
• CAS: 906007-15-6
• 化学式: C₂₇H₄₅N₅O₁₀Si
• 分子量: 627.767
• InChiKey: SOKKQGYWZSYUFT-BZUULHBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  185.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.655 g的产率得到3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-thymidine
  参考文献：
  名称：

  A diversity oriented synthesis of 3′-O-modified nucleoside triphosphates for DNA ‘sequencing by synthesis’

  摘要：

  The nucleoside triphosphates 1, containing a photochemically cleavable group, and 2, having one that may be cleaved via palladium catalysis, were prepared as a prelude to investigating sequencing of DNA via sequencing by synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.035
• 作为产物：
  描述：

  、 5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.67h， 以1.78 g的产率得到3'-O-[(Z)-4''-{[2''-(2''-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}-2''-butenoxycarbonyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  A diversity oriented synthesis of 3′-O-modified nucleoside triphosphates for DNA ‘sequencing by synthesis’

  摘要：

  The nucleoside triphosphates 1, containing a photochemically cleavable group, and 2, having one that may be cleaved via palladium catalysis, were prepared as a prelude to investigating sequencing of DNA via sequencing by synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.035