4-(3-(2-anilino)-2-pyridyl)-4-ethylhexanoic acid | 340700-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(2-anilino)-2-pyridyl)-4-ethylhexanoic acid
• 英文别名: 4-[3-(2-Aminophenyl)pyridin-2-yl]-4-ethylhexanoic acid
• CAS: 340700-04-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: PEFXJXYESWAYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(2-anilino)-2-pyridyl)-4-ethylhexanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到13,13-diethyl-10,11,12,13-tetrahydro-9H-benzo[b]pyrido[3,2-d]azonin-10-one
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂鼠李宁的苯基吡啶类似物。

  摘要：

  描述了拉齐尼拉姆的苯基吡啶类似物的首次合成和这些新结构作为微管蛋白相互作用引起的微管分解抑制剂的评估。合成基于诸如吡啶甲酸金属化，杂环交叉偶联和乙酰基还原成乙基的关键步骤。季铵化吡啶碳的合成是合成的挑战之一。带有季吡啶甲酸碳的化合物的生物学评估显示与微管蛋白的相互作用类似于（-）-rhazinilam，但含量较低。

  DOI：

  10.1021/jo0014156
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(2-(2-(1-ethyl-2-oxopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~220.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 188.0h， 生成 4-(3-(2-anilino)-2-pyridyl)-4-ethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂鼠李宁的苯基吡啶类似物。

  摘要：

  描述了拉齐尼拉姆的苯基吡啶类似物的首次合成和这些新结构作为微管蛋白相互作用引起的微管分解抑制剂的评估。合成基于诸如吡啶甲酸金属化，杂环交叉偶联和乙酰基还原成乙基的关键步骤。季铵化吡啶碳的合成是合成的挑战之一。带有季吡啶甲酸碳的化合物的生物学评估显示与微管蛋白的相互作用类似于（-）-rhazinilam，但含量较低。

  DOI：

  10.1021/jo0014156

文献信息

• First Total Synthesis of Phenylpyridine Analogues of the Antimitotic Rhazinilam
  作者：Eric Pasquinet、Patrick Rocca、Sébastien Richalot、Françoise Guéritte、Daniel Guénard、Alain Godard、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1021/jo0014156

  日期：2001.4.1

  The first synthesis of phenylpyridine analogues of rhazinilam and evaluation of these new structures as inhibitors of microtubule disassembly by interaction with tubulin are described. The synthesis is based on such key steps as picolinic metalation, hetero-ring cross-coupling and reduction of an acetyl group to an ethyl group. Elaboration of a quaternary picolinic carbon is one of the challenges of

  描述了拉齐尼拉姆的苯基吡啶类似物的首次合成和这些新结构作为微管蛋白相互作用引起的微管分解抑制剂的评估。合成基于诸如吡啶甲酸金属化，杂环交叉偶联和乙酰基还原成乙基的关键步骤。季铵化吡啶碳的合成是合成的挑战之一。带有季吡啶甲酸碳的化合物的生物学评估显示与微管蛋白的相互作用类似于（-）-rhazinilam，但含量较低。