(R)-4-phenyl-3-propioloyloxazolidin-2-one | 1532592-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3-propioloyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-phenyl-3-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1532592-26-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: CFOHJWUQDLXCBF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Dibromo-5,6,11,12-tetrahydrobenzo[c][1,5]benzodiazocine 、 (R)-4-phenyl-3-propioloyloxazolidin-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f
• 作为产物：
  描述：

  propynoyl pivaloyl anhydride 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以460 mg的产率得到(R)-4-phenyl-3-propioloyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of N-stereogenic molecules: diastereoselective double aza-Michael reaction

  摘要：

  我们开发了一种通过双氮-迈克尔加成法不对称合成 N-立体分子的新方法。通过热力学控制的异构化机制，可以提高非对映异构体的比例。通过对产物进行简单的分离和官能化，就能得到对映体纯度很高的 N-stereogenic 化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc48486f

文献信息

• Catalytic Hydrocyanation of Activated Terminal Alkynes
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado‐Hernández、Lucía Colella、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201903402

  日期：2019.11.27

  electron-withdrawing functionality has been implemented. The catalytic manifold operates under the reactivity generation principle "a good nucleophile generates a strong base", and it uses 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as the catalyst, activated terminal alkynes as substrates and acetone cyanohydrin as the cyanide source. The acrylonitriles obtained as E,Z mixtures are straightforwardly resolved by simple flash

  已经实现了通用的，实用的和可扩展的有机催化氢氰化歧管，以提供具有吸电子功能的β-取代的丙烯腈。催化歧管按照反应活性生成原理“良好的亲核试剂生成强碱”操作，它使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化剂，活化的末端炔烃作为底物，丙酮氰醇作为催化剂。氰化物来源。通过简单的快速色谱法可直接拆分作为E，Z混合物获得的丙烯腈，以制备量提供纯净的异构体。
• Synthesis of Chiral Nine‐Membered N‐Heterocycles through Silver(I)‐Promoted Cycloaddition and Rearrangement from <i>N</i> ‐Vinyl‐α,β‐Unsaturated Nitrones with Chiral 3‐Propioloyloxazolidin‐2‐Ones
  作者：Xiao‐Ting Qin、Ning Zou、Xiao‐Ling Cheng、Cui Liang、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202101199

  日期：2022.2

  A variety of chiral nine-membered N-heterocycles were prepared in moderate to good yields with high diastereoselectivity through a silver(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition and [3,3]-rearrangement of N-vinyl-α, β-unsaturated nitrones and chiral 3-propioloyloxazolidin-2-ones. Experimental studies showed that silver catalyst promoted the cycloaddition and rearrangement process, and the stereochemistry

  通过银(I)催化的[3+2]环加成和N-乙烯基-α,β的[3,3]-重排，以中等至良好的收率制备了多种手性九元N-杂环化合物，具有高非对映选择性-不饱和硝酮和手性 3-propioloyloxazolidin-2-ones。实验研究表明，银催化剂促进了环加成和重排过程，九元N-杂环的立体化学通过手性恶唑烷酮辅助剂的[3,3]-重排通过船状过渡态进行控制。此外，得到的九元N-杂环非对映异构体被转化为具有高非对映选择性的手性吡咯嗪，通过去除手性助剂以54%的收率和90%的ee得到吡咯嗪羧酸盐。