di-tert-butyl 1-(2-oxo-1-(p-tolyl)cyclohexyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1070898-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(2-oxo-1-(p-tolyl)cyclohexyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(4-methylphenyl)-2-oxocyclohexyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1070898-78-0
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 418.533
• InChiKey: KEFXSZSBLRPNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 、 2-methoxy-2-(4-methylphenyl)cyclohexanone 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到di-tert-butyl 1-(2-oxo-1-(p-tolyl)cyclohexyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Samarium diiodide-promoted electrophilic amination of ketone enolates: efficient synthesis of quaternary carbon-containing α-aminated ketones

  摘要：

  An efficient and practical electrophilic amination method that allows the preparation of useful quaternary carbon-containing alpha-aminoketones was developed. The reaction proceeds regiospecifically via a samarium enolate intermediate at room temperature in the presence of mild reducing agent SmI2. Unlike the most reported lithium enolate cases, this new amination method does not require the use of strong base such as BuLi or LDA. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.123

文献信息

• Direct Asymmetric Amination of α-Branched Cyclic Ketones Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Xiaoyu Yang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b00229

  日期：2015.3.11

  Here we report the direct asymmetric amination of α-substituted cyclic ketones catalyzed by a chiral phosphoric acid, yielding products with a N-containing quaternary stereocenter in high yields and excellent enantioselectivities. Kinetic resolution of the starting ketone was also found to occur on some of the substrates under milder conditions, providing enantioenriched α-branched ketones, another

  在这里，我们报告了由手性磷酸催化的 α-取代环酮的直接不对称胺化，以高产率和优异的对映选择性产生具有含氮四元立体中心的产物。还发现在温和条件下在一些底物上发生起始酮的动力学拆分，提供对映体富集的 α-支化酮，这是有机合成中的另一个重要组成部分。这种方法的实用性在 (S)-氯胺酮的短合成中得到了证明，这是这种多功能药物的活性更高的对映异构体。