methyl (2S,4S)-2-[(1R)-2-butoxy-2-oxo-1-phenylethoxy]-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 207557-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-2-[(1R)-2-butoxy-2-oxo-1-phenylethoxy]-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 207557-97-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇
• 分子量: 454.52
• InChiKey: HRMOLJRHEANCFH-GMKZXUHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-[(1R)-2-butoxy-2-oxo-1-phenylethoxy]-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-1-phenylethyl-3-O-benzyl-2-deoxy-L-glucoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的手性烯醇醚：从头合成受保护的L-2-脱氧己糖

  摘要：

  （3,4,6）三-和（3,4） -二-O-苄基-2-脱氧-L-葡萄糖8和12已经从头在涉及的asymmtric内heterocycloaddition会聚七步序列合成新的杂二烯，甲基（E）-苄氧基亚甲基丙酮酸2b与O-乙烯基扁桃酸酯（R）-（-）- 3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00769-1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 在 三乙胺 、 Eu(fod)3 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2S,4S)-2-[(1R)-2-butoxy-2-oxo-1-phenylethoxy]-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的手性烯醇醚：从头合成受保护的L-2-脱氧己糖

  摘要：

  （3,4,6）三-和（3,4） -二-O-苄基-2-脱氧-L-葡萄糖8和12已经从头在涉及的asymmtric内heterocycloaddition会聚七步序列合成新的杂二烯，甲基（E）-苄氧基亚甲基丙酮酸2b与O-乙烯基扁桃酸酯（R）-（-）- 3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00769-1

文献信息

• An Improved Dienophile-Induced Access to Enantiopure 2,4-Dideoxysugar Lactones via Hetero Diels-Alder Reaction: Synthesis of the (+)-Lactone Moiety of Compactin
  作者：Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown

  DOI：10.1055/s-1998-4489

  日期：1998.5
• A New Synthetic Approach Toward (+)-Ambruticin Analogs: Preparation of a C10–C11cis-Isomer Fragment
  作者：Véronique Michelet、Kouacou Adiey、Bruno Bulic、Jean-Pierre Genêt、Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2885::aid-ejoc2885>3.0.co;2-j

  日期：1999.11