(5aR,9aR,9bS)-3,3,6-trimethyl-5a-(phenylsulfonyl)-1,9,9a,9b-tetrahydrooxazolo[4,3-a]isoindole-5,8(3H,5aH)-dione | 1004306-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5aR,9aR,9bS)-3,3,6-trimethyl-5a-(phenylsulfonyl)-1,9,9a,9b-tetrahydrooxazolo[4,3-a]isoindole-5,8(3H,5aH)-dione
• 英文别名: (5aR,9aR,9bS)-5a-(benzenesulfonyl)-3,3,6-trimethyl-1,9,9a,9b-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoindole-5,8-dione
• CAS: 1004306-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: WFXKHPOOBJRKAM-MDZRGWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,9aR,9bS)-3,3,6-trimethyl-5a-(phenylsulfonyl)-1,9,9a,9b-tetrahydrooxazolo[4,3-a]isoindole-5,8(3H,5aH)-dione 在 Dowex-50W-8X 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,3aR,7aR)-7a-(benzenesulfonyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methyl-2,3,3a,4-tetrahydroisoindole-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸通过立体选择性 C-H 插入和有效的 3,4-立体控制的全合成

  摘要：

  本文报道了一种全合成 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸的新方法，其中 C(2)、C(3) 和 C(4) 的立体化学吡咯烷核心被有效和选择性地引入。利用区域选择性和立体选择性的 CH 插入反应来制备 γ-内酰胺作为中间体。开发了苯砜与共轭炔酮的迈克尔型环化，以制备三环酮作为 (-)-α-红藻氨酸的关键中间体。随后，成功地进行了立体选择性脱苯磺酰化，以确保 C(3) 和 C(4) 中心的顺式关系。苯砜上前所未有的乙酰化，然后是立体选择性脱苯磺酰化，确保了 (+)-α-allokainic 酸中 C(3) 和 C(4) 中心的反式关系。

  DOI：

  10.1021/jo701988j
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R,7aS)-3,3-dimethyl-7-(2-oxopent-3-ynyl)-6-(phenylsulfonyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(1H,3H)-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(5aR,9aR,9bS)-3,3,6-trimethyl-5a-(phenylsulfonyl)-1,9,9a,9b-tetrahydrooxazolo[4,3-a]isoindole-5,8(3H,5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸通过立体选择性 C-H 插入和有效的 3,4-立体控制的全合成

  摘要：

  本文报道了一种全合成 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸的新方法，其中 C(2)、C(3) 和 C(4) 的立体化学吡咯烷核心被有效和选择性地引入。利用区域选择性和立体选择性的 CH 插入反应来制备 γ-内酰胺作为中间体。开发了苯砜与共轭炔酮的迈克尔型环化，以制备三环酮作为 (-)-α-红藻氨酸的关键中间体。随后，成功地进行了立体选择性脱苯磺酰化，以确保 C(3) 和 C(4) 中心的顺式关系。苯砜上前所未有的乙酰化，然后是立体选择性脱苯磺酰化，确保了 (+)-α-allokainic 酸中 C(3) 和 C(4) 中心的反式关系。

  DOI：

  10.1021/jo701988j