(+)-γ-necrodol | 104086-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-γ-necrodol
• 英文别名: [(1S)-2,2,3,4-tetramethylcyclopent-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 104086-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ILYYQYIOQARDOT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-methyl 3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-4,4,5-trimethylcyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+)-γ-necrodol
  参考文献：
  名称：

  Defense mechanisms of arthropods. 84. Synthesis of (-)-.alpha.-necrodol and (-)-.beta.-necrodol: novel cyclopentanoid terpenes from a carrion beetle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a021

文献信息

• Stereoselective Conversion of Campholene- to Necrodane-Type Monoterpenes. Novel Access to (?)-(R,R)- and (R,S)-?-Necrodol and the Enantiomeric ?-Necrodols
  作者：Herv� Pamingle、Roger L. Snowden、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19910740310

  日期：1991.5.2

  Naturally occurring (−)-(R,R)-α-necrodol ((−)-1) and its C(4)-epimer (−)-2 are obtained in 84 and 44% yields, respectively, by lithium ethylenediamide (LEDA) treatment of the corresponding β-necrodols (−)-3 and (−)-4 (Scheme 1, Table), both readily available from (−)-campholenyl acetate ((−)-i) by an efficient stereoselective synthesis. The thermodynamically preferred (−)-(R)-γ-necrodol ((−)-5) becomes the

  天然生成的（-）-（R，R）-α-肾上腺素（（-）- 1）及其C（4）-顶基（-）- 2通过乙二酰胺锂（分别为84％和44％的收率（ LEDA）处理相应的β-necrodols（-）- 3和（-）- 4（方案1，表），它们都可以通过有效的立体选择性合成容易地从（-）-樟脑烯基乙酸酯（（-）- i）获得。经过长时间的LEDA处理或将α-和β-necrodols暴露于BF 3 ·后，热力学上优选的（-）-（R）-γ-necrodol（（-）- 5）成为主要产物（≥80％收率）。等2O.在另一种方法中，从（+）-樟脑（（+）- ii）经由Pd催化的脱羰基反应生成（-）-（S）-1,4,5,5-来制备（+）- 5四甲基环戊-1-烯（（-）- 6）和随后施加酸催化的CH 2 O加/重排序列（方案2）。