2-(1H-咪唑-5-基)乙醇盐酸盐 | 180307-01-1

• 中文名称: 2-(1H-咪唑-5-基)乙醇盐酸盐
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-4-yl)ethanol*HCl
• 英文别名: 4-(hydroxyethyl)imidazole hydrochloride；2-(1H-imidazol-4-yl)ethanol.HCl；2-(1H-Imidazol-5-yl)ethanol hydrochloride；2-(1H-imidazol-5-yl)ethanol;hydrochloride
• CAS: 180307-01-1
• 化学式: C₅H₈N₂O*ClH
• 分子量: 148.592
• InChiKey: XCBCBMPKJBWMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-5-基)乙醇盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-(4-Trifluoromethylphenoxy)ethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的（苯氧基烷基）咪唑类作为有效的H3受体组胺拮抗剂。

  摘要：

  先前描述的[[（5-硝基吡啶-2-基）X]乙基]咪唑的[[（（4-硝基苯基）X]烷基]咪唑等排异构体（其中X = NH，S，CH2S，O）（其中X = NH，已经合成了S），并在体外（对于从大鼠脑皮质突触体释放[3H]组胺的Ki）和在体内（对小鼠脑内远程甲基组胺水平而言，口服ED 50）评估了H3-受体组胺的拮抗作用。令人鼓舞的结果导致合成和测试了一系列新的取代的（苯氧乙基）-和（苯氧丙基）咪唑。后者是4- [3-（4-氰基苯氧基）丙基] -1H-咪唑（10a，UCL 1390; Ki = 12 nM，ED50 = 0.54 mg / kg）和4- [3- [4-（三氟甲基） -苯氧基]丙基] -1H-咪唑（10c，UCL 1409； Ki = 14 nM，ED50 = 0.60 mg / kg）已被选作药物开发的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm960138l

文献信息

• (Partial) agonist/antagonist properties of novel diarylalkyl carbamates on histamine H 3 receptors
  作者：Astrid Sasse、Holger Stark、Xavier Ligneau、Sigurd Elz、Sibylle Reidemeister、C.Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00050-x

  日期：2000.5

  in a two-step reaction sequence from corresponding ketones. Some of the title compounds showed (partial) agonist activity at the histamine H3 receptor in vitro and in vivo. Diphenylmethyl carbamate 2 was identified as a new lead structure (ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg/kg po, alpha = 1.0). Aromatic substitution in ortho- or para-positions of 2 led to a loss of agonist activity. meta-Substitution was tolerated

  在寻找组胺H 3受体的新配体时，合成了新的氨基甲酸二芳基烷基酯（1-19）作为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇和-乙醇的衍生物。氨基甲酸酯是通过异氰酸酯通过与双光气反应从相应的胺或从相关的羧酸/二苯基磷酰基叠氮化物和醇组分中生成的。由两步反应，由相应的酮制备受阻胺。在体外和体内，一些标题化合物对组胺H3受体显示（部分）激动剂活性。氨基甲酸二苯甲基酯2被鉴定为新的铅结构（ED50 = 5.3 +/- 2.6 mg / kg po，alpha = 1.0）。2的邻位或对位的芳香取代导致激动剂活性降低。元替代在一定程度上是可以容忍的。这些作用似乎是由取代基的空间特性而非电子特性引起的。对杂环中一个或两个苯基环被杂环交换的研究导致了高活性和选择性的噻吩衍生物18（ED50 3.4 +/- 1.4 mg / kg po，α= 1.0）。组胺H3受体的这些新的（部分）激动剂可以用作研究H3受体的分子方面
• Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medical

  公开号：US06248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.

  新型咪唑衍生物作为组胺受体H3拮抗剂和/或激动剂，其制备和治疗用途。用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化合物，具有通式(Ia)或(Ib)，其用于制备药物的用途，并公开了在体内揭示这类化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。
• Synthesis and evaluation of a 2-benzothiazolylphenylmethyl ether class of histamine H4 receptor antagonists
  作者：Olivier Labeeuw、Nicolas Levoin、Xavier Billot、Denis Danvy、Thierry Calmels、Stéphane Krief、Xavier Ligneau、Isabelle Berrebi-Bertrand、Philippe Robert、Jeanne-Marie Lecomte、Jean-Charles Schwartz、Marc Capet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.049

  日期：2016.11

  Synthesis and biological evaluation of a new class of histamine H4 receptor ligands, distinct from the previously reported chemotypes, are described. A virtual screening of our corporate compound collection identified a hit with an undesired dual H3R/H4R activity. Chemical exploration led to the discovery of a more potent and selective 2-benzothiazolylphenylmethyl ether lead compound.

  描述了不同于先前报道的化学型的新型组胺H 4受体配体的合成和生物学评估。对我们公司化合物馆藏的虚拟筛选确定了具有非预期的双重H3R / H4R活性的命中。化学探索导致发现了一种更有效和更具选择性的2-苯并噻唑基苯基甲基醚铅化合物。
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。
• Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use
  申请人：Lee Ving

  公开号：US20050070503A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The structure and preparation of antibiotics incorporating borinic acid complexes are disclosed, especially hydroxyquinoline, imidazole and picolinic acid derivatives, along with compositions of these antibiotics and methods of using the antibiotics and compositions as bactericidal and fungicidal agents as well as therapeutic agents for the treatment of diseases caused by bacteria and fungi.

  揭示了含硼酸配合物的抗生素的结构和制备，特别是羟基喹啉、咪唑和吡啶甲酸衍生物，以及这些抗生素的组成物和使用这些抗生素和组成物作为杀菌和杀真菌剂以及治疗由细菌和真菌引起的疾病的方法。