diethyl (3R,4R,5S)-3-butyl-4-formyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 948862-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: diethyl (3R,4R,5S)-3-butyl-4-formyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 948862-68-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: AEOJRUWBEYOMFS-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R,4R,5S)-3-butyl-4-formyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到diethyl (3R,4R,5S)-3-butyl-4-hydroxymethyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺基化物和α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性[3 + 2]环加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700988
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-庚烯醛 、 diethyl 2-(benzylideneamino)propanedioate 在 DL-脯氨酸 作用下， 生成 diethyl (3R,4R,5S)-3-butyl-4-formyl-5-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺基化物和α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性[3 + 2]环加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700988

文献信息

• Organocatalytic asymmetric multi-component [C+NC+CC] synthesis of highly functionalized pyrrolidine derivatives
  作者：Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Jan Vesely、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.031

  日期：2007.9

  and enantioselective organocatalytic [C+NC+CC] coupling process between aldehydes, dialkyl 2-aminomalonates and α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reaction gives access to highly functionalized pyrrolidine derivatives in good yields with >10:1 dr and 90–98% ee.

  提出了醛，2-氨基丙二酸二烷基酯和α，β-不饱和醛之间的高度化学和对映选择性的有机催化[C + NC + CC]偶联过程。该反应可以以高产率获得高功能化的吡咯烷衍生物，dr> 10：1，ee为90-98％。