3-(3-nitrophenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole | 22896-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 3-(3-nitro-phenyl)-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；3-(m-Nitro-phenyl)-thiazolo<3.2-a>benzimidazol
• CAS: 22896-40-8
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂S
• 分子量: 295.321
• InChiKey: POTRXISLKQPAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(m-Nitro-phenacylmercapto)-benzimidazol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 22.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Investigations in the imidazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00943929

文献信息

• Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole by Copper(II)-Catalyzed Thioamination of Nitroalkene with 1<i>H</i> -Benzo[<i>d</i> ]imidazole-2-thiol
  作者：Sourav Jana、Amrita Chakraborty、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201800393

  日期：2018.6.15

  A Copper(II)‐catalyzed thioamination of β‐nitroalkene with 1H‐benzo[d]imidazole‐2‐thiol has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1‐b]thiazole derivatives. A variety of N‐fused benzoimidazothiazole derivatives are obtained in high yields through successive C−N and C−S bond formations. This protocol is also applicable to β‐substituted β‐nitroalkenes to afford 2,3‐disubstituted benzoimidazothiazoles

  已开发出一种铜（II）催化的β-硝基烯烃与1 H-苯并[ d ]咪唑-2-硫醇的硫胺化反应，用于合成苯并[4,5]咪唑并[2,1– b ]噻唑衍生物。通过连续的CN和CS键形成，可以高收率获得各种N稠合的苯并咪唑并噻唑衍生物。该方案也适用于β-取代的β-硝基烯烃，以提供2,3-二取代的苯并咪唑并噻唑。