1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-ol | 1261174-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethanol
• CAS: 1261174-88-2
• 化学式: C₈H₈ClFO
• 分子量: 174.602
• InChiKey: JMNCKYUDDRBQKU-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) ethyl [6-fluoro-8-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetate 、 1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-ol 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potent and highly selective DP1 antagonists with 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole as pharmacophore

  摘要：

  We discovered that the introduction of a methyl group to the benzylic position of the N-benzyl group in lead compound 1a has a dramatic effect on improving the binding selectivity of this ligand for the prostanoid receptors DP1 (receptor for prostaglandin D(2)) as compared to TP (receptor for thromboxane A(2)). Based on this discovery, we have synthesized a series of potent and highly selective DP1 antagonists. Among them, compound 1h was identified as a highly selective DP1 antagonist with excellent overall properties. It has a K(i) of 0.43 nM to DP1 in binding assay and an IC(50) of 2.5 nM in the DP1 functional assay. Its selectivity for DP1 over TP (the most potent receptor after DP1) exceeds 750-fold based on both binding and functional assays. These properties make 1h a very potent and highly selective DP1 receptor antagonist suitable for investigating the biological functions of DP1 in normal physiology and models of disease (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.018
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 、 葡萄糖 、 Selectfluor 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双酶催化一锅法合成对映体互补型含氟氟醇。

  摘要：

  开发了一种双酶催化策略，可通过一锅三步法合成对映体互补的邻位氟代醇，包括脂肪酶催化的水解，自发的脱羧氟化和随后的酮还原酶催化的还原。通过这种方法，β-酮酸酯被转化为相应的邻位氟代醇，具有很高的分离收率（高达92％）和立体选择性（高达99％）。与传统方法相比，这种新的级联工艺解决了一些问题，例如对环境有害的反应条件和较低的立体选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01825

文献信息

• Enantiocomplementary synthesis of vicinal fluoro alcohols through photo-bio cascade reactions
  作者：Yu Zhang、Huizhong Liu、Qingshan Shi、Xiaoyang Chen、Xiaobao Xie

  DOI：10.1039/d2gc02701a

  日期：——

  The combination of the catalytic power of photocatalysis and biocatalysis has greatly boosted the development of novel synthetic strategies due to its functional diversity and stereoselective specificity. Herein, we describe a one-pot cascade process that combined photo-oxidative fluoridation and bio-reduction to access enantiocomplementary vicinal fluoro alcohols with up to 87% isolated yield and 99%

  由于其功能多样性和立体选择性，光催化和生物催化的催化能力的结合极大地促进了新型合成策略的发展。在这里，我们描述了一种单锅级联工艺，该工艺将光氧化氟化和生物还原相结合，以获得高达 87% 的分离产率和 99% ee 的对映互补邻氟醇。
• 一种光-酶催化合成手性氟代苯乙醇的方法
  申请人：广东省科学院微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN114539039A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种光‑酶催化合成手性氟代苯乙醇的方法。该方法包括以下步骤：a)将苯乙烯或取代苯乙烯、氟试剂、光催化剂加入反应体系，在氙灯照射下进行第一步反应；b)反应完成后，往a)的反应体系中加入产羰基还原酶的基因工程菌、D‑葡萄糖，进行第二步催化反应；c)反应完成后，以有机溶剂多次萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，回收溶剂得到目标粗产物；d)将目标粗产物进行过柱纯化，得到目标产物。本发明以光、酶催化相结合的方式，实现了不同种类的手性氟代苯乙醇的合成，原料成本低廉，以两步一锅的制备方法操作简便，反应过程条件温和、绿色环保、底物转化率高且立体选择性好。
• Synthesis of Enantiopure Fluorohydrins Using Alcohol Dehydrogenases at High Substrate Concentrations
  作者：Wioleta Borzęcka、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo400962c

  日期：2013.7.19

  The use of purified and overexpressed alcohol dehydrogenases to synthesize enantiopure fluorinated alcohols is shown. When the bioreductions were performed with ADH-A from Rhodococcus ruber overexpressed in E. coli, no external cofactor was necessary to obtain the enantiopure (R)-derivatives. Employing Lactobacillus brevis ADH, it was possible to achieve the synthesis of enantiopure (S)-fluorohydrins at a 0.5 M substrate concentration. Furthermore, due to the activated character of these substrates, a huge excess of the hydrogen donor was not necessary.