Carbonic acid 4-({[2-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-ethyl]-tert-butoxycarbonyl-amino}-methyl)-2-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl ester tert-butyl ester | 851372-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid 4-({[2-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-ethyl]-tert-butoxycarbonyl-amino}-methyl)-2-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl ester tert-butyl ester
• CAS: 851372-95-7
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄O₈
• 分子量: 664.799
• InChiKey: GYJRANLZRYZLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 4-({[2-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-ethyl]-tert-butoxycarbonyl-amino}-methyl)-2-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl ester tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到4-(2-(bis(2-pyridylmethyl)amino)ethylaminomethyl)-1,2-benzenediol trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  模拟铜胺氧化酶中辅因子生物发生的加水步骤的多巴醌模型

  摘要：

  铜胺氧化酶中 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的生物发生的共识机制涉及向多巴醌中间体添加关键的水。尽管邻醌的水合看起来很简单，并且先前涉及儿茶酚的水自氧化最终产生羟基醌，但最近的一项研究（Mandal, S.; Lee, Y.; Purdy, MM; Sayre, LMJ Am. Chem. Soc. 2000 , 122, 3574-3584) 表明观察到的羟基醌不是来自水合作用，而是来自于儿茶酚自动氧化过程中产生的 H(2)O(2) 的邻醌。在酶的情况下，多巴醌的水合作用被认为是由活性位点 Cu(II) 介导的。为了开创这种机制的先例，我们设计了一种与 Cu(II) 配位单元相连的儿茶酚，这样可以通过用高碘酸盐氧化原位生成相应的邻醌（以避免生成 H（2）O（2））。因此，4-(((2-(双(2-吡啶基甲基)氨基)乙基氨基)甲基)-1,2-苯二醇(1)与Cu(II)的配位

  DOI：

  10.1021/ja0455603
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Carbonic acid 4-({[2-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-ethyl]-tert-butoxycarbonyl-amino}-methyl)-2-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  模拟铜胺氧化酶中辅因子生物发生的加水步骤的多巴醌模型

  摘要：

  铜胺氧化酶中 2,4,5-三羟基苯丙氨酸醌 (TPQ) 辅因子的生物发生的共识机制涉及向多巴醌中间体添加关键的水。尽管邻醌的水合看起来很简单，并且先前涉及儿茶酚的水自氧化最终产生羟基醌，但最近的一项研究（Mandal, S.; Lee, Y.; Purdy, MM; Sayre, LMJ Am. Chem. Soc. 2000 , 122, 3574-3584) 表明观察到的羟基醌不是来自水合作用，而是来自于儿茶酚自动氧化过程中产生的 H(2)O(2) 的邻醌。在酶的情况下，多巴醌的水合作用被认为是由活性位点 Cu(II) 介导的。为了开创这种机制的先例，我们设计了一种与 Cu(II) 配位单元相连的儿茶酚，这样可以通过用高碘酸盐氧化原位生成相应的邻醌（以避免生成 H（2）O（2））。因此，4-(((2-(双(2-吡啶基甲基)氨基)乙基氨基)甲基)-1,2-苯二醇(1)与Cu(II)的配位

  DOI：

  10.1021/ja0455603