(10R,S)-1-bromo-10-methylhexadecane | 1610613-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (10R,S)-1-bromo-10-methylhexadecane
• 英文别名: 1-bromo-10-methylhexadecane
• CAS: 1610613-74-5
• 化学式: C₁₇H₃₅Br
• 分子量: 319.369
• InChiKey: ICELVBOCLYOXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,S)-1-bromo-10-methylhexadecane 在 Grubbs catalyst first generation 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 3,3′-O,O-[(10RS,23RS)-10,23-dimethyldotriacontane-1,32-diyl]-bis{2-O-[(10RS)-10-methylhexadecyl]-sn-glycerol}
  参考文献：
  名称：

  一系列双甘油四醚模型脂质及其溶致组装中的结构-性质关系：分支拓扑和手性的影响†

  摘要：

  合成了三种具有一条跨膜链的新型二甘油四醚脂质。这些脂质在疏水链的选定位置仅包含两个或四个外消旋甲基分支，这与来自具有类异戊二烯取代模式的古细菌膜的天然脂质相反。甲基部分的插入是从任一（RS）-香茅基溴化物或廉价的甲基丙二酸乙酯。对于链延长，使用Cu催化的格氏试剂偶联反应。甘油二醚的制备通过通过Grubbs复分解缩合合适的封闭单甘油二醚或通过跨膜C32链与封闭甘油的反应进行，然后进行进一步的烷基化步骤来进行。最后，我们可以证明所得的脂质可以形成与光学纯的脂质相当的闭合脂质囊泡。因此，与来自古细菌膜的天然脂质相比，这些简单得多的脂质也适用于制备稳定的定制脂质体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00048j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基辛烷 在 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (10R,S)-1-bromo-10-methylhexadecane
  参考文献：
  名称：

  一系列双甘油四醚模型脂质及其溶致组装中的结构-性质关系：分支拓扑和手性的影响†

  摘要：

  合成了三种具有一条跨膜链的新型二甘油四醚脂质。这些脂质在疏水链的选定位置仅包含两个或四个外消旋甲基分支，这与来自具有类异戊二烯取代模式的古细菌膜的天然脂质相反。甲基部分的插入是从任一（RS）-香茅基溴化物或廉价的甲基丙二酸乙酯。对于链延长，使用Cu催化的格氏试剂偶联反应。甘油二醚的制备通过通过Grubbs复分解缩合合适的封闭单甘油二醚或通过跨膜C32链与封闭甘油的反应进行，然后进行进一步的烷基化步骤来进行。最后，我们可以证明所得的脂质可以形成与光学纯的脂质相当的闭合脂质囊泡。因此，与来自古细菌膜的天然脂质相比，这些简单得多的脂质也适用于制备稳定的定制脂质体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00048j

文献信息

• Highly Asymmetrical Glycerol Diether Bolalipids: Synthesis and Temperature-Dependent Aggregation Behavior
  作者：Thomas Markowski、Simon Drescher、Günter Förster、Bob-Dan Lechner、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1021/acs.langmuir.5b02951

  日期：2015.10.6

  In the present work, we describe the synthesis and temperature-dependent aggregation behavior of two examples of a new class of highly asymmetrical glycerol diether bolaphospholipids. The bolalipids contain a long alkyl chain (C32) bound to glycerol in the sn-3 position, carrying a hydroxyl group at the ω position. The C16 alkyl chain in the sn-2 position either possesses a racemic methyl branch at

  在目前的工作中，我们描述了两类新型的高度不对称甘油二醚硼磷脂的合成和与温度有关的聚集行为。bolalipids在sn -3位置含有一条与甘油结合的长烷基链（C32），在ω位置带有一个羟基。sn -2位置的C16烷基链在短烷基链的10位（脂质II）具有外消旋甲基支链（脂质I）或不具有（消旋I）。该SN甘油的-1位连接至两性离子磷酸胆碱部分。使用差示扫描量热法（DSC），傅立叶变换红外（FTIR）光谱和X射线散射研究了两种bolalipids的温度依赖性聚集行为。聚集体结构通过透射电子显微镜（TEM）可视化。我们表明两个bolalipids自组装成大的层状片状聚集体。没有观察到封闭的脂质囊泡或其他聚集结构，如管或纳米纤维，通常在甘油二酯四醚脂质中发现。在薄片内，bolalipid分子以反平行（叉指）方向排列。脂质I，在短烷基链中没有额外的甲基部分，显示出高达34°C的结晶度高的层状相，以前没有观察到其他磷脂。
• Structure–property relationships in a series of diglycerol tetraether model lipids and their lyotropic assemblies: the effect of branching topology and chirality
  作者：Thomas Markowski、Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1039/c4ob00048j

  日期：——

  preparation of diglycerol tetraethers was either performed by condensing suitable blocked monoglycerol diethers by Grubbs metathesis or by reaction of the transmembrane C32-chain with blocked glycerols followed by further alkylation steps. Finally, we could show that the resulting lipids can form closed lipid vesicles comparable to the optically pure counterparts. Therefore, these much simpler lipids compared

  合成了三种具有一条跨膜链的新型二甘油四醚脂质。这些脂质在疏水链的选定位置仅包含两个或四个外消旋甲基分支，这与来自具有类异戊二烯取代模式的古细菌膜的天然脂质相反。甲基部分的插入是从任一（RS）-香茅基溴化物或廉价的甲基丙二酸乙酯。对于链延长，使用Cu催化的格氏试剂偶联反应。甘油二醚的制备通过通过Grubbs复分解缩合合适的封闭单甘油二醚或通过跨膜C32链与封闭甘油的反应进行，然后进行进一步的烷基化步骤来进行。最后，我们可以证明所得的脂质可以形成与光学纯的脂质相当的闭合脂质囊泡。因此，与来自古细菌膜的天然脂质相比，这些简单得多的脂质也适用于制备稳定的定制脂质体。