1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)-5-iodouracil | 390824-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)-5-iodouracil
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 390824-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₇IN₂O₉
• 分子量: 496.212
• InChiKey: WPIWKTDTMIYODW-MNXVOIDGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)-5-iodouracil 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到5-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖立体定向合成l-核糖和l-核糖苷

  摘要：

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01623-9
• 作为产物：
  描述：

  L-uridine 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 水 、 硝酸 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和生物评价的5-邻氨基甲酰基嘧啶核苷。

  摘要：

  当与中子结合时，碱修饰的含碳硼烷的核苷，例如5-o-碳硼烷基-2'-脱氧尿苷（CDU），具有治疗某些恶性肿瘤的潜力。对于用于脑肿瘤和其他恶性肿瘤的硼中子捕获疗法（BNCT）中使用的修饰核苷，各种细胞中缺乏毒性，癌细胞中的高积累和细胞内磷酸化是理想的特性。这项工作的目的是合成几种含5-o-碳烷基的核苷的两个β-对映体。这些衍生物可具有有利的性质，例如高亲脂性，高运输性，被磷酸化的能力以及对分解代谢的抵抗力。还合成了2'，3'-二羟基核苷的β-异构体和糖部分含杂原子的类似物。碳硼烷基嘧啶核苷可以由母体β-D-核苷，β-L-核苷或通过偶联反应制备。二氧戊环衍生物7是通过受保护的5-o-碳氧烷基尿嘧啶（8，CU）与相应的受保护的杂环之间的偶联反应制备的。在N-糖基化过程中使用了特定的催化剂以促进β-异构体的形成。这些新的手性5-o-碳硼烷基嘧啶衍生物的生物学评估表明，这些化合物中的大多数在多种正常

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00222-9

文献信息

• A stereospecific synthesis of l-deoxyribose, l-ribose and l-ribosides
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00230-2

  日期：2002.4

  inexpensive d-galactose from the chiral pool, l-deoxyribose, l-ribose and their derivatives were synthesized via mild reaction conditions. During the synthesis of l-deoxyribose, the key deoxygenation of the 2-hydroxy group of 3,5-O-dibenzyl-methyl-l-arabinofuranoside was performed by reduction of the corresponding triflate with tetrabutylammonium borohydride in high yield. During the synthesis of l-ribose, the

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，L-核糖 href=https://www.molaid.com/MS_126078 target="_blank">核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。