1-(bromomethyl)-2-iodo-4-methoxybenzene | 332124-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-iodo-4-methoxybenzene
• CAS: 332124-25-1
• 化学式: C₈H₈BrIO
• 分子量: 326.959
• InChiKey: YDWMABQHIGGOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-iodo-4-methoxybenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-iodo-4-methoxybenzyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Desymmetric Intramolecular O-Arylation Reaction: Enantioselective Synthesis of (3,4-Dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols

  摘要：

  An enantioselective intramolecular O-arylation was achieved through desymmetrization with Pd-catalyzed coupling reactions. The intramolecular asymmetric aryl C-O coupling reactions of 2-(2-haloaryl)propane-1,3-diols led to the enantioselective formation of chiral (3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanols in good yields and high enantiomeric selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol402911y
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基-1-甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以99%的产率得到1-(bromomethyl)-2-iodo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  2-羟基和2,15-二羟基六螺旋的便捷途径

  摘要：

  通过分子内 CoI 或 Ni0 催化的 CH3O 取代的芳族三炔的 [2+2+2] 环异构化，从简单的苯和萘结构单元合成了 2-羟基和 2,15-二羟基六螺旋。这种方法避免了二苯乙烯型前体令人烦恼的光脱氢环化，从而为经典程序提供了一种有用的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700381

文献信息

• Phenanthroline-<i>^t</i>BuOK Promoted Intramolecular C–H Arylation of Indoles with ArI under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Hong-Xing Zheng、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03449

  日期：2018.12.21

  variety of substituted 6H-isoindolo [2, 1-a] indoles were prepared by a simple and efficient intramolecular cyclization using 1,10-phenanthroline in the presence of potassium tert-butoxide and chlorobenzene. This strategy provides a fast and versatile access to isoindolo[2,1-a]indole derivatives for the synthesis of pharmaceuticals and organic electroluminescent (EL) materials.

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。
• 一种薯蓣皂苷元衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110642918B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供了一种薯蓣皂苷元衍生物及其制备方法和应用，该薯蓣皂苷元衍生物具有式(I)所示结构：其中，R为被取代基取代的苯基，所述取代基选自烷基、烷氧基和卤素；以及，本发明还提供了(I)化合物的药学上可接受的盐。本发明的化合物对胆管癌细胞和人胰腺癌细胞增殖具有较好的抑制活性，本发明化合物对胆管癌细胞和人胰腺癌细胞增殖的具有很好的抑制活性，显著优于临床应用的5‑氟尿嘧啶。
• Access to chiral tetrahydrofluorenes through a palladium-catalyzed enantioselective tandem intramolecular Heck/Tsuji–Trost reaction
  作者：Ying Zhang、Hong-Cheng Shen、Yang-Yang Li、Yong-Shuang Huang、Zhi-Yong Han、Xiang Wu

  DOI：10.1039/c9cc01379b

  日期：——

  A palladium-catalyzed enantioselective coupling of 2,5-cyclohexadienyl-substituted aryl iodides and carbon or heteroatom nucleophiles is described. The reaction proceeded via a tandem asymmetric Heck insertion and Tsuji–Trost allylation, enabling the rapid construction of valuable chiral tetrahydrofluorenes by using a chiral H8-BINOL-based phosphoramidite ligand.

  描述了钯催化的2，5-环己二烯基取代的芳基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的对映选择性偶联。该反应通过串联的不对称Heck插入和Tsuji-Trost烯丙基化进行，可通过使用基于手性H8-BINOL的亚磷酰胺配体快速构建有价值的手性四氢芴。
• An Enantioselective Synthesis of Spirobilactams through Copper-Catalyzed Intramolecular Double N-Arylation and Phase Separation
  作者：Jianguang Liu、Yingying Tian、Jialing Shi、Shasha Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1002/anie.201504589

  日期：2015.9.7

  for functional chiral molecules. An enantioselective synthesis of chiral spirobilactams via a copper‐catalyzed double N‐arylation was developed. Amplification of solution ee by in situ precipitation of the racemate was observed with this method and enantioenriched spirobilactams were obtained with excellent ee values through simple solid–solution phase separation.

  螺环结构是功能性手性分子的通用构建基块。通过铜催化的双N-芳基化反应，开发了对映体选择性的手性螺双内酰胺。通过这种方法观察到外消旋物的原位沉淀可放大溶液ee，通过简单的固溶相分离可得到对映体富集的螺双内酰胺，其ee值极佳。
• NUCLEOPHILIC FLUORINATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US20110178302A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Iodylbenzene derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are used as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodyl group (IO 2 ) is regiospecifically substituted by nucleophilic fluoride to provide the corresponding fluoroaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion derived from anhydrous [F-18](F/Kryptofix, [F-18]CsF or a quaternary ammonium fluoride (e.g., Me 4 NF, Et 4 NF, n-Bu 4 NF, (PhCH 2 ) 4 NF) exclusively substitutes the iodyl moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoroaryl analogs. Iodyl derivatives of a benzothiazole analog and 6-iodyl-L-dopa derivatives have been synthesized as precursors and have been used in the preparation of no-carrier-added [F-18]fluorobenzothiazole as well as 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  取代了电子给予基团和电子吸引基团的碘苯衍生物在芳香族亲核取代反应中被用作前体。亚碘酰基团(IO2)被亲核氟以区域特异性取代，提供相应的氟芳基衍生物。无载体添加的[F-18]氟离子源自无水[F-18](F/Kryptofix、[F-18]CsF或季铵氟化物(例如Me4NF、Et4NF、n-Bu4NF、(PhCH2)4NF))，只取代这些衍生物中的亚碘酰基团，并提供高比活度的F-18标记的氟芳基类似物。苯并噻唑类似物和6-碘-L-多巴衍生物的亚碘衍生物已被合成为前体，并用于制备无载体添加的[F-18]氟苯并噻唑和6-[F-18]氟-L-多巴。