6-benzyloxy-7-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline | 103046-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-7-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-Benzyloxy-7-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isochinolin；7-Methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 103046-35-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: UAPABIUXOFDBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-7-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-benzyloxy-7-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361

文献信息

• Synthesis and Dopamine Receptor Selectivity of the Benzyltetrahydroisoquinoline, (<i>R</i>)-(<i>+</i>)-<i>nor</i>-Roefractine
  作者：Nuria Cabedo、Philippe Protais、Bruce K. Cassels、Diego Cortes

  DOI：10.1021/np980008a

  日期：1998.6.1

  (R)-(f)-nor-Roefractine (1) was synthesized by the Bischler-Napieralski route, using asymmetric reduction of the 1,2-didehydro precursor imine with sodium (S)-N-CBZ-prolinyloxyborohydride. Compound 1 was able to displace [H-3]-raclopride (a D-2 dopamine receptor-selective ligand) from its specific binding sites in rat striatum with selectivity vs [H-3]-SCH23390 (D-1 dopamine receptor-selective ligand).
• Yamaguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 733,735
  作者：Yamaguchi

  DOI：——

  日期：——
• LEBOUF, MICHEL;RANAIVO, ANISSA;CAVE, ANDRE;MOSKOWITZ, HENRI, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 516-521
  作者：LEBOUF, MICHEL、RANAIVO, ANISSA、CAVE, ANDRE、MOSKOWITZ, HENRI

  DOI：——

  日期：——
• Designing New Analogs for Streamlining the Structure of Cytotoxic Lamellarin Natural Products
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Rattana Worayuthakarn、Supatra Karnkla、Poonsakdi Ploypradith、Pakamas Intachote、Suchada Sengsai、Busakorn Saimanee、Somsak Ruchirawat、Montakarn Chittchang

  DOI：10.1002/asia.201403361

  日期：2015.4

  Despite the therapeutic potential of marine‐derived lamellarin natural products, their preclinical development has been hampered by their lipophilic nature, causing very poor aqueous solubility. In order to develop more drug‐like analogs, their structure was streamlined in this study from both the cytotoxic activity and lipophilicity standpoints. First, a modified total synthetic route was successfully

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，