4-benzoyl-5-benzylidene-2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine | 111708-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-5-benzylidene-2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine
• 英文别名: [(5E)-5-benzylidene-7,8-dimethoxy-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 111708-87-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 417.529
• InChiKey: NHNHRVRZUFNDDD-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,4-benzothiazepine 、 苯甲酰氯 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SZABO, J.;BERNATH, G.;KATOCS, ATOCSA;FODOR, L.;SOHAR, P., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 93,(1987) N 6, 269-276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and spectroscopic investigations of 1,4-benzothiazepine derivatives
  作者：János Szabó、Gábor Bernáth、Ágnes Katócs、Lajos Fodor、Pál Sohár

  DOI：10.1139/v87-027

  日期：1987.1.1

  with 2-bromoethylamine (2) gave 2′-aminoethyl-3,4-dimethoxy-phenyl sulfide hydrochloride (3). Ring closure of the acyl derivatives 4a–c with phosphoryl chloride furnished the 2,3-dihydro-1,4-benzothiazepines 5a–c. In a reaction competing with the cyclization, the acid amides 4 decomposed to 2′-chloroethyl-3,4-dimethoxyphenyl sulfide (7) and the corresponding nitrile. A few derivatives (8–10) of 5c were

  3,4-二甲氧基苯硫酚钠 (1) 与 2-溴乙胺 (2) 反应得到 2'-氨基乙基-3,4-二甲氧基苯硫醚盐酸盐 (3)。酰基衍生物 4a-c 与磷酰氯的环闭合提供了 2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂 5a-c。在与环化竞争的反应中，酰胺 4 分解为 2'-氯乙基-3,4-二甲氧基苯基硫醚 (7) 和相应的腈。制备了 5c 的一些衍生物 (8-10)。5b、c 的硼氢化钠还原产生 2,3,4,5-四氢-1,3-苯并噻氮杂 11a、b。使用取代的乙酰氯，化合物 5c 和 10 被转化为 β-内酰胺衍生物 12a-f 和 13，其构型和构象由核磁共振光谱测定；在类似的反应条件下，类似的化合物 5a、b 得到烯酰胺 14、15 和 16。
• SZABO J.; BERNATH G.; KATOCS A.; FODOR L.; SOHAR P., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 1, 175-181
  作者：SZABO J.、 BERNATH G.、 KATOCS A.、 FODOR L.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——