diosgenin tetraacetyl-β-D-galactoside | 14144-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgenin tetraacetyl-β-D-galactoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14144-04-8
• 化学式: C₄₁H₆₀O₁₂
• 分子量: 744.92
• InChiKey: PXJXBGMLNYZYPK-ZIUWGDNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenin tetraacetyl-β-D-galactoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diosgenin 3-O-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  茄属植物叶片中可溶性糖基转移酶对薯蓣皂苷元和茄碱的葡萄糖基化和半乳糖基化

  摘要：

  摘要 当来自茄属植物叶的粗制、脂质耗尽的细胞溶质部分（105 000 g 上清液）与 UDP-[ 14 C] 葡萄糖和薯蓣皂苷元（一种螺甾烷型甾体皂苷元）或茄莨菪碱（螺环烷型甾体生物碱）一起孵育时，主要反应产物为薯蓣皂苷元或茄碱单糖苷。然而，也会合成少量（通常小于 5%）相应的单半乳糖苷。使用UDP-[ 14 C]半乳糖作为糖源，形成几乎等量的单葡糖苷和单半乳糖苷衍生物。这些结果可以通过所研究的酶制剂中存在高活性 UDP-葡萄糖 4-差向异构酶来解释。发现通过向反应混合物中加入 0.1 mM UDP-木糖几乎可以完全阻断这种差向异构酶。这种抑制剂的使用允许比较一些潜在的类固醇受体的葡萄糖基化和半乳糖基化的特异性。结果表明，这两种反应的特异性模式非常相似，这表明单一酶催化来自 UDPGlc 和 UDPGal 的糖转移。葡糖基转移酶和半乳糖基转移酶反应的良好底物包括，除了薯蓣皂甙元和茄莨菪碱，

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86869-7
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diosgenin tetraacetyl-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Steroid glycosides of the roots ofCapsicum annuum. II. The structure of the capsicosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598758

文献信息

• HIGUCHI, RYUICHI;NOGUCHI, YUKO;KITAMURA, YOICHI;KIM, YOUN CHUL;KOMORI, TE+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 775-779
  作者：HIGUCHI, RYUICHI、NOGUCHI, YUKO、KITAMURA, YOICHI、KIM, YOUN CHUL、KOMORI, TE+

  DOI：——

  日期：——