2-(4-ethylstyryl)tetrahydrofuran | 1202167-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethylstyryl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(Z)-2-(4-ethylphenyl)ethenyl]oxolane
• CAS: 1202167-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JWXVQWMAQKJRNR-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-乙基苯乙炔 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 水 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)-H 功能化对末端芳炔进行光诱导立体选择性加氢烷基化

  摘要：

  开发了通过 C(sp 3 )-H 活化对末端芳基炔烃进行光诱导立体选择性加氢烷基化。该方法采用有机染料2,4,5,6-四(咔唑-9-基)-1,3-二氰基苯(4CzIPN)作为光敏剂，N-羟基邻苯二甲酰亚胺( NHPI)作为HAT催化剂，完全抑制了其使用过渡金属和化学计量氧化剂或自由基引发剂（例如 TBHP）。该方法还显示出良好的功能耐受性，允许以 (Z)-主要立体选择性获得 1,2-二取代烯烃。主要机理研究表明反应通过电子催化过程进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154321

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes: Addition of sp³ C-H Bonds Across Carbon-Carbon Triple Bonds
  作者：Yuhong Zhang、Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216991

  日期：2009.10

  The regioselective copper-catalyzed addition of sp³ C-H bonds adjacent to an oxygen atom to various alkynes has been accomplished under mild reactions conditions in the presence of tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding alkenylated products. C-H activation - copper - addition reactions - alkynes - tert-butyl hydroperoxide

  在温和的反应条件下，在叔丁基氢过氧化物的存在下，在氧原子附近的区域选择性铜催化的sp³CH键与铜的加成反应，得到相应的烯基化产物。 CH活化-铜-加成反应-炔烃-叔丁基过氧化氢
• Direct, Site‐Selective and Redox‐Neutral α‐C−H Bond Functionalization of Tetrahydrofurans via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Jia Qiao、Zi‐Qi Song、Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Zan Liu、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202109849

  日期：2021.12.20

  quantum dots (QDs) can activate α-C-H bond of THF via forming QDs/THF conjugates. Under visible light irradiation, the resultant alkoxyalkyl radical directly engages in radical cross-coupling with α-amino radical from amino C-H bonds or radical addition with alkene or phenylacetylene, respectively. In contrast to stoichiometric oxidant or hydrogen atom transfer reagents required in previous studies, the

  作为最普遍的本体试剂之一，四氢呋喃 (THF) 的固有化学惰性使得直接和位点选择性 C(sp3)-H 键活化变得困难，尤其是在氧化还原中性条件下。在这里，我们证明了半导体量子点 (QD) 可以通过形成 QD/THF 共轭物来激活 THF 的 α-CH 键。在可见光照射下，所得烷氧基烷基直接与氨基CH键的α-氨基自由基交叉偶联，或分别与烯烃或苯乙炔自由基加成。与之前研究中所需的化学计量氧化剂或氢原子转移试剂相比，可扩展的台式方法可以在氧化还原中性条件下仅通过 QD 光催化剂执行 THF 的 α-CH 键活化，
• Photocatalytic C–H activation for C–C/CN/C–S bond formation over CdS: effect of morphological regulation and S vacancies
  作者：Zujie Hu、Yue Li、Chuan Gan、Meilin Sheng、Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1039/d2cy01432g

  日期：——

  through C–H activation is one of the most challenging, important and rapidly developing fields in recent years. Herein, CdS with different morphologies (nanorods, nanospheres, nanosheets) was prepared by a thermal solvent method, and CdS enriched with S vacancies was constructed through simple calcination. The as-prepared heterogeneous CdS catalytic materials were utilized to fabricate C–C, CN and

  通过C-H活化构建C-X（X = C，N，S）键是近年来最具挑战性、最重要和发展最快的领域之一。在此，通过热溶剂法制备了不同形态（纳米棒、纳米球、纳米片）的CdS，并通过简单的煅烧构建了富含S空位的CdS。所制备的多相 CdS 催化材料通过高键能、低极性和强惰性 C-H 键活化制备 C-C、C-N 和 C-S 键，用于制造药物中间体或其他增值产品. 比如直接激活sp 3四氢呋喃 (THF) 的 C-H 化学键形成 THF 自由基，并且可以使用各种 CdS 催化材料在没有碱添加剂和氧化剂的情况下实现与烯烃/炔烃的自由基加成。CdS形貌通过六方相CdS的形成以及一定程度的晶格畸变诱导极化偶极矩和内极化电场引起的有效光生载流子分离和转化增强，提高了光催化性能。此外，富含 S 空位的 CdS 纳米棒为 THF 捕获和四氢呋喃自由基的产生提供了更多的活性位点，因此 THF sp 3 C-H 直接活化以构建
• Controlled Partial Linker Thermolysis in Metal‐Organic Framework UiO‐66‐NH₂ to Give a Single‐Site Copper Photocatalyst for the Functionalization of Terminal Alkynes
  作者：Mengying Li、Xin Liu、Yan Che、Hongzhu Xing、Fanfei Sun、Wei Zhou、Guangshan Zhu

  DOI：10.1002/anie.202308651

  日期：2023.9.4

  A straightforward method of controlled partial linker thermolysis allows the microporous metal–organic framework (MOF) photocatalyst UiO-66-NH2 to expand its porosity with a tailored pore environment. The resulting material accommodates single-site Cu species, shows significant mesoporosity and enhanced charge photogeneration. It has excellent performance in photocatalytic reactions for the functionalization

  受控部分连接基热解的简单方法允许微孔金属有机骨架（MOF）光催化剂UiO-66-NH 2通过定制的孔隙环境扩大其孔隙率。所得材料可容纳单点铜物质，显示出显着的介孔性和增强的电荷光生作用。它在末端炔烃官能化的光催化反应中具有优异的性能。
• Photoredox Oxo-C(sp³)–H Bond Functionalization via in Situ Cu(I)-Acetylide Catalysis
  作者：Zi-Qi Song、Zan Liu、Qi-Chao Gan、Tao Lei、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04277

  日期：2020.2.7

  A unified strategy for the synthesis of 2-vinyl heterocycles is reported. With visible light irradiation, simple and cheap CuCl is able to functionalize a terminal alkyne, giving Cu(I)-acetylide in situ. Unlike the case of noble metals or organic dye photocatalysts, this critical Cu(I)-acetylide not only activates the C-H bond of terminal alkynes but also serves as a photocatalyst to achieve varieties of 2-vinyl heterocycles in good to excellent yields, even for large scale and late-stage functionalization of natural product.