(Z)-2-(phenylthio)-5-methyl-2-hexene | 93242-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(phenylthio)-5-methyl-2-hexene
• 英文别名: (Z)-5-methyl-2-phenylthio-2-hexene；[(Z)-5-methylhex-2-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 93242-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: TVKIRQVLHRGNAA-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(phenylthio)-5-methyl-2-hexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(Z)-5-methyl-2-phenylsulfinyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  1-(甲硫基和苯硫基)乙烯基锂试剂的制备与反应

  摘要：

  开发了一种使用 2-甲氧基烷基硫化物制备 1-（甲硫基和苯硫基）乙烯基锂试剂的改进方法，并研究了它们与酮、醛、环氧乙烷和卤代烷的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1863
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(phenylthio)-5-methyl-2-hexene 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(Z)-2-(phenylthio)-5-methyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  1-(甲硫基和苯硫基)乙烯基锂试剂的制备与反应

  摘要：

  开发了一种使用 2-甲氧基烷基硫化物制备 1-（甲硫基和苯硫基）乙烯基锂试剂的改进方法，并研究了它们与酮、醛、环氧乙烷和卤代烷的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1863

文献信息

• Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols
  作者：Akiya Ogawa、Takuma Ikeda、Kouichi Kimura、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja983949i

  日期：1999.6.1

  subsequent hydrorhodation of alkynes to provide vinylrhodium intermediates (RCHCH−[Rh]−SAr). In contrast, PdCl2(PhCN)2-catalyzed hydrothiolation of aromatic alkynes (ArC⋮CH) takes place to give the corresponding Markovnikov adducts (R(ArS)CCH2) with excellent regioselectivity, probably via thiopalladation of alkynes by palladium sulfide species (ArS−[Pd]−Cl), which may be formed by ligand-exchange reaction

  详细研究了在各种过渡金属催化剂存在下炔烃与硫醇的氢硫醇化反应的区域选择性和立体选择性。在所使用的催化剂中，RhCl(PPh3)3 对硫醇 (ArSH) 与炔烃 (RC⋮CH) 的反马尔科夫尼科夫加成表现出优异的催化能力，从而区域和立体选择性地提供相应的乙烯基硫化物 (反式-RCCHHSAr)。该反应可以通过形成氢化铑物质 (H-[Rh]-SAr) 进行，并且可能通过随后的炔烃氢氢化反应得到乙烯基铑中间体 (RCHCH-[Rh]-SAr)。相比之下，PdCl2(PhCN)2 催化的芳香炔烃 (ArC⋮CH) 发生氢硫醇化反应，得到相应的马尔可夫尼科夫加合物 (R(ArS)CCH2)，具有优异的区域选择性，可能通过硫化钯物质 (ArS-[Pd]-Cl) 对炔烃进行硫代钯化，这可能是通过 PdCl2(PhCN)2 和 ArSH 之间的配体交换反应形成的。此外，在炔烃的情况下，炔烃...
• Radical-chain addition of benzenethiol to allenes. Analysis of steric effects and reversibility
  作者：Daniel J. Pasto、Steven E. Warren、Marjorie A. Morrison

  DOI：10.1021/jo00327a001

  日期：1981.7
• TAKEDA, TAKESHI;FURUKAWA, HIROYUKI;FUJIMORI, MIZUE;SUZUKI, KOUICHI;FUJIWA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1863-1869
  作者：TAKEDA, TAKESHI、FURUKAWA, HIROYUKI、FUJIMORI, MIZUE、SUZUKI, KOUICHI、FUJIWA+

  DOI：——

  日期：——