6-Chlor-1,1-diphenyl-hexin-(2)-ol-(1) | 18215-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Chlor-1,1-diphenyl-hexin-(2)-ol-(1)
• 英文别名: 6-chloro-1,1-diphenylhex-2-yn-1-ol
• CAS: 18215-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO
• 分子量: 284.785
• InChiKey: CMNBUBIPGVDYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-1,1-diphenyl-hexin-(2)-ol-(1) 、 3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(3,3-bis(trifluoromethyl)-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl)-6-chloro-1,1-diphenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑三氟甲磺酸酯促进丙炔醇的碘（III）-迈耶-舒斯特重排

  摘要：

  Benziodoxole三氟甲磺酸酯（BXT），环状碘（III）的亲电，已经发现，以促进炔丙醇的重排为α，β不饱和酮的轴承的α-λ 3 -iodanyl基。这种碘（III）-迈耶-舒斯特重排反应在温和的条件下进行，并且可以耐受各种官能化的炔丙醇，从而补充了先前报道的卤素截断的迈耶-舒斯特重排反应。α-λ 3个-iodanylenones可以用于容易Pd催化的交叉耦合为多取代烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00039
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 1-溴-3-氯丙烷 生成 6-Chlor-1,1-diphenyl-hexin-(2)-ol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Duchon d'Engenieres,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 201 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Expeditious Synthesis of Indenes from Propargyl Alcohols and Organoboronic Acids by Selective 1,4-Rhodium Migration over β-Oxygen Elimination
  作者：Na Liu、Jian Yao、Long Yin、Tao Lu、Ziqi Tian、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.9b02024

  日期：2019.8.2

  An expeditious synthetic route to 1,1-disubstituted indenes from propargyl alcohols and organoboronic acids was developed under rhodium catalysis, and selective 1,4-rhodium migration over β-oxygen elimination was involved as the key step. DPEphos was found to be crucial to promote the transformation, and density functional theory (DFT) calculations indicated that DPEPhos can lower the relative energy

  在铑催化下，开发了一种从炔丙醇和有机硼酸快速合成1,1-二取代的茚的合成途径，关键的步骤是在β-氧的消除上进行选择性1,4-铑的迁移。发现DPEPhos对于促进转化至关重要，并且密度泛函理论（DFT）计算表明DPEPhos可以降低1,4-迁移路径上关键中间体的相对能量，从而导致异常的选择性。