ethyl 2',5'-bis{[(E)-phenylmethylidene]amino}[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 475147-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2',5'-bis{[(E)-phenylmethylidene]amino}[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• CAS: 475147-04-7
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 432.522
• InChiKey: QWGVSXDMWQIFLV-OQIGUVFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2',5'-bis{[(E)-phenylmethylidene]amino}[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以93%的产率得到ethyl 2',5'-diamino(1,1'-biphenyl)-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应制备2-芳基化1,4-苯二胺

  摘要：

  通过进行碘-镁交换，将受保护的2-碘-1,4-苯二胺转化为相应的镁衍生物。用溴化锌进行金属转移后，钯（0）催化与各种芳基碘化物和5-溴-2-乙氧基呋喃的交叉偶联提供了预期的交叉偶联产物，产率为52–79％。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01156-7
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 水 、 异丙基溴化镁 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2',5'-bis{[(E)-phenylmethylidene]amino}[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应制备2-芳基化1,4-苯二胺

  摘要：

  通过进行碘-镁交换，将受保护的2-碘-1,4-苯二胺转化为相应的镁衍生物。用溴化锌进行金属转移后，钯（0）催化与各种芳基碘化物和5-溴-2-乙氧基呋喃的交叉偶联提供了预期的交叉偶联产物，产率为52–79％。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01156-7

文献信息

• Preparation of Functionalized Magnesiated Aniline Derivatives
  作者：Greta Varchi、Anne Eeg Jensen、Wolfgang Dohle、Alfredo Ricci、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-2001-12323

  日期：——

  Functionalized magnesiated aniline derivatives were readily prepared by using a bromine- or iodine-magnesium exchange. Formamidine or benzimine were found to be excellent protecting groups of the amino function for the generation of functionalized aminated Grignard reagents. These organomagnesium reagents react with various electrophiles such as aldehydes, iodoenones and allylic halides in excellent yields. After transmetallation with ZnBr2, Pd(0)-catalyzed cross-coupling with aryl iodides can be readily performed.

  通过溴或碘-镁交换，很容易制备出功能化镁化苯胺衍生物。研究发现，甲脒或苯并咪胺是生成官能化氨基格氏试剂的极佳氨基保护基团。这些有机镁试剂能与各种亲电体（如醛、碘烯酮和烯丙基卤化物）发生反应，产率极高。在与 ZnBr2 发生反金属化反应后，可以很容易地在 Pd(0)催化下与芳基碘化物发生交叉偶联反应。