dimethyl 3-(thiophen-2-yl)-3,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylate | 1422526-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: dimethyl 3-(thiophen-2-yl)-3,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1422526-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 308.358
• InChiKey: GNYMRUDJHVSOSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 dimethyl azodicarboxylate 、 6-(4-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以30%的产率得到dimethyl 3-(thiophen-2-yl)-3,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷与杂（芳基）亚甲基丙二腈反应中偶氮甲碱亚胺的生成和复分解

  摘要：

  发现了偶氮甲碱亚胺的新复分解反应。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的催化或热二氮丙啶开环导致偶氮甲亚胺与杂（芳基）亚甲基丙二腈进一步反应，原位生成新的偶氮甲亚胺，这是普通合成方法无法获得的。新的偶氮甲碱亚胺被检测为通过 1,4-H 位移形成的吡唑啉，并通过 [3+2] 环加成与各种偶极试剂捕获，产生带有药效杂环的 1,5-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷衍生物，例如呋喃，硝基呋喃、噻吩和吲哚。在 Et2O·BF3 催化的离子液体反应中取得了最好的结果。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0143-9

文献信息

• Metathesis of Azomethine Imines in Reaction of 6-aryl-1,5-Diazabicyclo[3.1.0]Hexanes with (Het)Arylidenemalononitriles
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Vera Yu. Petukhova、Vladimir V. Kuznetsov、Dmitriy V. Khakimov、Tatyana S. Pivina、Marina I. Struchkova、Yulia V. Nelyubina、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.01.012

  日期：2013.1

  Ring opening in 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes gives cyclic azomethine imines which are prone to exchange of arylidene moiety with (het)arylidenemalononitriles to form the metathesis products being new azomethine imines. These species were fixed as pyrazolines due to the 1,4-H shift or trapped by dimethyl acetylenedicarboxylate or CS2.