2-(2-N-methylanilino-F-phenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 90619-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-N-methylanilino-F-phenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-3,4,5,6-tetrafluoro-N-methyl-N-phenylaniline
• CAS: 90619-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₆F₄N₂O
• 分子量: 352.331
• InChiKey: VHMOEJPCNISXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(F-phenyl)-4,4,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-oxazine 、 N-methylanilinomagnesium bromide 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INUKAI, YOSHINARI;TAKUMA, KEISUKE;TORITANI, KOJI;SONODA, TAKAAKI;KOBAYASH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 1, 225-231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ortho-Disubstituted<i>F</i>-Benzenes. V. Intramolecular Heteroatom-facilitated ortho-Substitution of<i>F</i>-Benzene Derivatives with Oxazolinyl and Oxazinyl Groups
  作者：Yoshinari Inukai、Keisuke Takuma、Koji Toritani、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.225

  日期：1984.1

  oxazolinyl substituents on an F-benzene ring facilitated the substitution of fluorine ortho to the heterocyclic functional groups by carbon and nitrogen nucleophiles. Alkylmagnesium halides and alkyllithium compounds were employed as the carbon nucleophile, and lithium N-methylanilide and N-methylanilinomagnesium halide as the nitrogen nucleophile. The selective ortho-substitution was accomplished by the

  F-苯环上的恶嗪基和恶唑啉基取代基促进了碳和氮亲核试剂在杂环官能团的邻位取代氟。烷基镁卤化物和烷基锂化合物用作碳亲核试剂，N-甲基苯胺锂和N-甲基苯胺镁卤化物用作氮亲核试剂。选择性邻位取代是通过功能取代基上的环元氮与阴离子亲核试剂之间通过插入金属阳离子的络合相互作用来实现的。取代基对反应方向和反应速率的影响取决于反应溶剂的极性以及阴离子亲核试剂和反金属阳离子的种类。