N-[2-(4-amino-phenylethynyl)-phenyl]-acetamide | 1098336-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-amino-phenylethynyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(4-aminophenyl)ethynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1098336-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZQTMKHNFIKNXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-amino-phenylethynyl)-phenyl]-acetamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2-(4-amino-phenyl)-indol-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  普通钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的Sonogashira偶联

  摘要：

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001524
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-[2-(4-amino-phenylethynyl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 2-芳基乙炔基苯胺的氧化环化轻松获得 2-羟基-2-取代的吲哚-3-酮

  摘要：

  本文报道了在 O 2存在下通过铜催化的自由基方法将 2-芳基乙炔基苯胺氧化环化为 2-羟基-2-取代的吲哚-3-酮的实用且通用的方法。2-hydroxy-2-arylindol-3-ones 向 3-hydroxy-3-arylindol-2-ones 的转化进展顺利，产率高，突出了该催化体系的实用性和实用性。机理研究表明，2-芳基乙炔基苯胺上的乙酰基取代基在环状产物的形成中起着重要作用，反应通过基于N中心自由基的5-内-地格氮杂环化途径进行。

  DOI：

  10.1039/d3cc01390a

文献信息

• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl tosylates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261910A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula I.

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的区域选择性合成方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、J和W的含义如权利要求所示。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联方法，用于将芳基磺酸酯与末端炔烃耦合成式I的多取代多功能芳基-1-炔烃。
• 一种2-羟基-吲哚-3-酮类化合物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116396203A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：将式(I)化合物、氧气、过渡金属催化剂和溶剂混合进行反应，制备得到式(II)所示的2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物；其中式(I)化合物、式(II)所示的2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物的结构式如下：其中，X选自碳、氮、硫、氧；n≥0；R1选自氢、卤素、C1～20的烷基、硝基；R2选自氢、C1～20的烷基、C1～10的烷氧基、卤素、C2～6的酯基、C1～10的醛基；或者R2与苯环形成吲哚基；R3选自氢、C1～20的烷基。本发明的制备原料简单易得，环境友好且价格低廉；该反应条件温和、操作简单且收率高。
• A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH ARYL TOSYLATES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2176203B1

  公开（公告）日：2011-08-10
• US8487109B2
  申请人：——

  公开号：US8487109B2

  公开（公告）日：2013-07-16
• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。