(1R)-1-phenyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol | 217494-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-phenyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 217494-82-1
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: VIVVQQCWPJLHAF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-phenyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol 在 三乙胺 、 (CH3)3SiN(OSO2CF3)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,6R)-2-methoxy-4-methylidene-6-phenyloxane
  参考文献：
  名称：

  Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<161::aid-anie161>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(trimethylsilylmethyl)allyltri-n-butylsilane 在 ((CF₃)2CHO)2Ti((R)-[1,1-binaphthyl]-2,2'-diolate) (i-C₃H₇)SB(C₂H₅)2 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(1R)-1-phenyl-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<161::aid-anie161>3.0.co;2-n

文献信息

• Trimethylene Methane Dianion Equivalent for the Asymmetric Consecutive Allylation of Aldehydes: Applications to Prins-Driven Macrocyclizations for the Synthesis of Bryostatin 1 and Analogues
  作者：Paul A. Wender、Quang H. Luu-Nguyen、Jack L. Sloane、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02047

  日期：2022.12.2

  and reaction of a bifunctional allylating reagent, a trimethylene methane dianion equivalent, that provides a route for the asymmetric 2-(trimethylsilylmethyl) allylation of aldehydes. The product of the first aldehyde allylation process is then set to engage in a second separate aldehyde allylation, providing an improved Prins macrocyclization strategy both for the scalable synthesis of bryostatin 1

  我们报告了一种双功能烯丙基化试剂（一种三亚甲基甲烷双阴离子等价物）的一步（一个烧瓶）生成和反应，它为醛的不对称 2-（三甲基甲硅烷基甲基）烯丙基化提供了一条途径。然后将第一个醛烯丙基化过程的产物设置为进行第二个单独的醛烯丙基化，为苔藓抑素 1 的可扩展合成和新型强效苔藓抑素类似物的全合成提供改进的 Prins 大环化策略。
• Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units
  作者：Chan-Mo Yu、Jae-Young Lee、Byungran So、Junghyun Hong

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<161::aid-anie161>3.0.co;2-n

  日期：2002.1.4