1-(2-Cyanethyl)-1-methyl-2-tetralon | 88469-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(2-Cyanethyl)-1-methyl-2-tetralon
• 英文别名: 3-(1-Methyl-2-oxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propanenitrile
• CAS: 88469-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: KSAKAVIEDGDVOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Cyanethyl)-1-methyl-2-tetralon 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10b-Methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydrobenzochinolin
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族烷基化，13. Mitt. 立体异构八氢苯并 [f] 喹啉的合成和构型测定

  摘要：

  苯乙基四氢吡啶衍生物11的分子内环化率达96%。对标题化合物的顺式异构体 10a 的立体选择性（途径 A）。相应的反式异构体 10b 是通过立体异构体混合物 7a、b 的 N-甲基化获得的，而后者又可以通过催化氢化（路线 B）或通过中间阶段 8 和 9 的逐步还原（路线 C）直接从 6 中获得。10a 和 10b 的构型由 NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161210
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-四氢萘酮 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(2-Cyanethyl)-1-methyl-2-tetralon
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族烷基化，13. Mitt. 立体异构八氢苯并 [f] 喹啉的合成和构型测定

  摘要：

  苯乙基四氢吡啶衍生物11的分子内环化率达96%。对标题化合物的顺式异构体 10a 的立体选择性（途径 A）。相应的反式异构体 10b 是通过立体异构体混合物 7a、b 的 N-甲基化获得的，而后者又可以通过催化氢化（路线 B）或通过中间阶段 8 和 9 的逐步还原（路线 C）直接从 6 中获得。10a 和 10b 的构型由 NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161210

文献信息

• REIMANN, E.;THYROFF, U., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 12, 1024-1029
  作者：REIMANN, E.、THYROFF, U.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 13. Mitt. Synthese und Konfigurationsbestimmung stereomerer Octahydrobenzo[f]chinoline
  作者：Eberhard Reimann、Ursula Thyroff

  DOI：10.1002/ardp.19833161210

  日期：——

  Die intramolekulare Cyclisierung des Phenylethyltetrahydropyridinderivats 11 führt mit 96proz. Stereoselektivität zum cis‐Isomer 10a der Titelverbindung (Weg A). Das entsprechende trans‐Isomer 10b wird durch N‐Methylierung aus dem Stereomerengemisch 7a, b gewonnen, das seinerseits unmittelbar aus 6 durch katalytische Hydrierung (Weg B) bzw. durch schrittweise Reduktion über die Zwischenstufen 8 und

  苯乙基四氢吡啶衍生物11的分子内环化率达96%。对标题化合物的顺式异构体 10a 的立体选择性（途径 A）。相应的反式异构体 10b 是通过立体异构体混合物 7a、b 的 N-甲基化获得的，而后者又可以通过催化氢化（路线 B）或通过中间阶段 8 和 9 的逐步还原（路线 C）直接从 6 中获得。10a 和 10b 的构型由 NMR 光谱确定。