1,2,4,5-tetrabromo-3,6-bis(trimethylsilylethynyl)benzene | 1056714-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrabromo-3,6-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: Trimethyl-[2-[2,3,5,6-tetrabromo-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1056714-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₄Si₂
• 分子量: 586.106
• InChiKey: UYAAYBRXFHOLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrabromo-3,6-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 、 4-( p-dioctylaminostyryl)phenylacetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1,2,4,5-tetrakis[4-( p-dioctylaminostyryl)phenylethynyl]-3,6-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties, Including Two-Photon Absorption Cross-Sections, of Differentially Functionalized Starburst-Type π-Conjugated Molecules

  摘要：

  通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成了不同对称性（D6h、D3h、D2h 和 C2v）的不同官能化六(对取代苯乙炔基)苯和六[4-(对取代苯乙烯基)苯乙炔基]苯衍生物。研究了这种星爆型 π 共轭体系的光学性质。其中，六[4-( 对二辛基氨基苯乙烯基)苯乙炔基]苯（5）在 800 纳米波长处显示出最大的双光子吸收截面δ = 818 GM，这是通过在甲苯溶液中使用 120 fs 激光脉冲进行开孔 Z 扫描测定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1416
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromo-1,4-bis(trimethylsilylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1,2,4,5-tetrabromo-3,6-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties, Including Two-Photon Absorption Cross-Sections, of Differentially Functionalized Starburst-Type π-Conjugated Molecules

  摘要：

  通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成了不同对称性（D6h、D3h、D2h 和 C2v）的不同官能化六(对取代苯乙炔基)苯和六[4-(对取代苯乙烯基)苯乙炔基]苯衍生物。研究了这种星爆型 π 共轭体系的光学性质。其中，六[4-( 对二辛基氨基苯乙烯基)苯乙炔基]苯（5）在 800 纳米波长处显示出最大的双光子吸收截面δ = 818 GM，这是通过在甲苯溶液中使用 120 fs 激光脉冲进行开孔 Z 扫描测定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1416

文献信息

• Rigid Hydrophilic Structures for Improved Properties of Conjugated Polymers and Nitrotyrosine Sensing in Water
  作者：Brett VanVeller、Koji Miki、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ol1001768

  日期：2010.3.19

  The efficient synthesis of a hydrophilic monomer bearing a three-dimensional noncompliant array of hydroxyl groups is described that prevents water-driven excimer features of hydrophobic poly(p-phenylene ethynylene) backbones. Sensitivity of the polymer to 3-nitrotyrosine is also discussed.