5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrimidine | 63558-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(1-methylpyrrol-2-yl)pyrimidine
• CAS: 63558-72-5
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: SMOQZNAOIJLLJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyrimidine 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5-(1-methylpyrrol-2-yl)-N-phenacylpyrimidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Allen, David W.; Buckland, David J.; Hutley, Barrie G., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 4, p. 468 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘嘧啶 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALLEN D. W.; BUCKLAND D. J.; HUTLEY B. G.; OADES A. C.; TURNER J. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1977, PART 1,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sensitization-Initiated Electron Transfer for Photoredox Catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Rizwan S. Shaikh、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201703004

  日期：2017.7.10

  tasks of light energy collection and electron transfer (i.e., redox reactions) are assigned to two different molecules. Ru(bpy)3Cl2 absorbs the visible light and transfers the energy to polycyclic aromatic hydrocarbons that enable the redox reactions. This operationally simple sensitization‐initiated electron transfer enables the use of arenes that do not absorb visible light, such as anthracene or pyrene

  光合生物利用天线发色团吸收光并将激发能转移到发生氧化还原反应的反应中心。相反，在可见光化学光氧化还原催化中，单个物质（即光氧化还原催化剂）吸收光并进行氧化还原化学反应。模仿生物模型的能量流，我们报告了一种双中心光氧化还原催化方法，其中将光能收集和电子转移（即氧化还原反应）的任务分配给两个不同的分子。Ru（bpy）3 Cl 2吸收可见光并将能量转移到能够进行氧化还原反应的多环芳烃中。这种操作简单的敏化引发的电子转移使得在光氧化还原应用中可以使用不吸收可见光的芳烃（例如蒽或pyr）。我们通过还原性激活具有高还原潜力的碳-碳和碳-碳杂原子键的化学键，证明了这种方法的优点。
• Air-Sensitive Photoredox Catalysis Performed under Aerobic Conditions in Gel Networks
  作者：Marleen Häring、Alex Abramov、Keisuke Okumura、Indrajit Ghosh、Burkhard König、Nobuhiro Yanai、Nobuo Kimizuka、David Díaz Díaz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00797

  日期：2018.8.3

  reactions are completely inhibited in homogeneous solution in air. However, the supramolecular fibrillar gel networks confine the reactants and block oxygen diffusion, allowing air-sensitive catalytic activity under ambient conditions. We investigate the mechanism of this remarkable protection, focusing on the boundary effect in the self-assembled supramolecular gels that enhances the rates of productive

  在这项工作中，我们证明了可以使用容易制备的凝胶网络作为反应介质，在空气中进行有用的C–C键形成光氧化还原催化，从而获得与在惰性气氛下获得的相似结果。这些反应在空气中的均相溶液中被完全抑制。然而，超分子原纤维凝胶网络限制了反应物并阻止了氧的扩散，从而在环境条件下允许空气敏感的催化活性。我们研究了这种显着保护的机制，着重于自组装超分子凝胶的边界效应，该边界效应在激发态的扩散控制猝灭中提高了生产反应的速率。我们的观察结果表明，在纳米纤维之间的分隔溶剂池内，凝胶网络中发生了三重态敏化化学反应。超分子凝胶介质中粘度的增加和界面的增加似乎是促进有氧条件下反应的关键因素。
• Dichromatic Photocatalytic Substitutions of Aryl Halides with a Small Organic Dye
  作者：Michael Neumeier、Diego Sampedro、Michal Májek、Víctor A. de la Peña O'Shea、Axel Jacobi von Wangelin、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1002/chem.201705326

  日期：2018.1.2

  soluble organic dye. The ultimately formed excited radical anion DCA.−* enables the reductive activation of various aryl bromides and chlorides under mild conditions and the application to hetero-biaryl cross-coupling and heteroatom functionalizations. Detailed spectroscopic and theoretical studies support the postulated dichromatic photocatalytic mechanism.

  探戈的两个光子：开发了高度还原的光催化系统，该系统涉及9,10-二氰基蒽（一种简单的商业化和可溶性有机染料）的光子，电子和光子活化的顺序组合。最终形成的激发的自由基阴离子DCA .- *允许在不同的芳基溴化物和氯化物的温和条件下还原活化和应用到杂联芳基交叉偶联和杂原子官能化。详细的光谱和理论研究支持假定的双色光催化机理。
• Synthesis of Arylated Nucleobases by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Andreas Graml、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00088

  日期：2017.4.7

  Arylated nucleobases were synthesized by visible light photocatalysis using rhodamine 6G as photoredox catalyst and N,N-diisopropylethylamine as sacrificial electron donor. The high redox potential of this catalyst system is achieved by a consecutive photoinduced electron transfer process (conPET) and allows the room temperature conversion of brominated and chlorinated nucleobases or nucleobase precursors

  以若丹明6G为光氧化还原催化剂，以N，N-二异丙基乙胺为牺牲电子供体，通过可见光催化合成丙烯酸化的碱基。该催化剂体系的高氧化还原电位是通过连续的光诱导电子转移过程（conPET）实现的，并允许室温下将溴化和氯化的核碱基或核碱基前体作为起始原料进行室温转化。与许多基于过渡金属的合成方法相反，在不保护NH基团的情况下，含氮卤代杂环的直接CH芳基化是可能的。该方法为在温和条件下合成生物学上有趣的芳基杂环化合物提供了一种简单，无金属的替代方法。