2-bromo[1(2,3)4]pentamantane | 912637-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromo[1(2,3)4]pentamantane
• 英文别名: 2-Bromoundecacyclo[9.9.1.11,17.13,7.13,19.15,9.15,15.02,9.04,17.013,23.013,25]hexacosane
• CAS: 912637-66-2
• 化学式: C₂₆H₃₁Br
• 分子量: 423.436
• InChiKey: PSZZNVVYDJVWOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo[1(2,3)4]pentamantane 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-hydroxy[1(2,3)4]pentamantane
  参考文献：
  名称：

  [1（2,3）4]五金刚烷（T d-五金刚烷）的反应性：金刚石的纳米模型†

  摘要：

  为了模拟氢封端的纳米金刚石{111}和{110}表面的化学性质，研究了高级类金刚石[1（2,3）4]戊金刚烷的功能化。[1（2,3）4]五金刚烷与纯溴选择性反应，生成内侧的2-单-和2,4-二取代产物。相比之下，用硝酸氧化以及涉及[1（2,3）4]戊金刚烷自由基阳离子的单电子转移氧化会导致顶部C 7-替代。该取代模式在相转移催化条件下的自由基溴化反应中占主导地位，该反应以95：5的比例提供7-溴和2-溴[1（2,3）4]戊丹的混合物。[1（2,3）4]戊金刚烷中的官能团的取代发生了异构化。溴和羟基衍生物的相互转化以及由7-羟基[1（2,3）4]戊金刚烷制备[1（2,3）4]戊金刚烷基-7-硫醇均证明了这一点。因此，通过与常见的亲电试剂-氧化剂的反应，可以对氢封端的纳米金刚石进行选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061561x
• 作为产物：
  描述：

  [1(2,3)4]pentamantane 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-bromo[1(2,3)4]pentamantane
  参考文献：
  名称：

  [1（2,3）4]五金刚烷（T d-五金刚烷）的反应性：金刚石的纳米模型†

  摘要：

  为了模拟氢封端的纳米金刚石{111}和{110}表面的化学性质，研究了高级类金刚石[1（2,3）4]戊金刚烷的功能化。[1（2,3）4]五金刚烷与纯溴选择性反应，生成内侧的2-单-和2,4-二取代产物。相比之下，用硝酸氧化以及涉及[1（2,3）4]戊金刚烷自由基阳离子的单电子转移氧化会导致顶部C 7-替代。该取代模式在相转移催化条件下的自由基溴化反应中占主导地位，该反应以95：5的比例提供7-溴和2-溴[1（2,3）4]戊丹的混合物。[1（2,3）4]戊金刚烷中的官能团的取代发生了异构化。溴和羟基衍生物的相互转化以及由7-羟基[1（2,3）4]戊金刚烷制备[1（2,3）4]戊金刚烷基-7-硫醇均证明了这一点。因此，通过与常见的亲电试剂-氧化剂的反应，可以对氢封端的纳米金刚石进行选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061561x