methyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>benzoindole-5,10-dione-11-carboxylate | 74826-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>benzoindole-5,10-dione-11-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]benzo[f]indole-5,10-dione-11-carboxylate
• CAS: 74826-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: LIRAPOBDUAYIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[Acetyl-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-amino]-3-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium succinimidate 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 methyl 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>benzoindole-5,10-dione-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of condensed indole-4,7-diones. II. Synthesis of pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione derivatives.

  摘要：

  甲基1,2-二氢-3H-吡咯[1,2-a]苯并[f]吲哚-5,10-二酮-11-羧酸酯（9），是通过从2,3-二氯萘醌（2）出发，经过一个包含新颖环化反应的五步骤过程合成的，该过程最终得到甲基1-乙酰基-1,2,3,4-四氢-6H-萘并[2,3-b]氮杂环庚三酮-5,7,12-三酮-6-羧酸酯（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1071

文献信息

• Regiospecific synthesis of mitosenes by a new bromoquinone-enamine annulation reaction
  作者：William S. Murphy、Patrick J. O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93988-1

  日期：1992.1

  A facile new one pot annulation of monobromoquinones 7 to the vinylogous carbamate 3 provides a direct route to the pyrroloindoloquinone framework. Synthesis was extended to 7-methoxymitosene 2 ( R = OMe, R1 = R2 = 11). The mechanism of the annulation was elucidated.

  一种新的一锅法将单溴代醌7与乙烯基氨基甲酸酯3环化，可提供直接通往吡咯并吲哚醌骨架的途径。合成扩展至7-甲氧基米托烯2（R ＝ OMe，R 1＝ R 2＝ 11）。阐明了环空的机理。