2-methyl-6-(pyridin-2-yl)hexa-3,5-diyn-2-ol | 29768-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(pyridin-2-yl)hexa-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-6-pyridin-2-ylhexa-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 29768-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: LPBOVRXBZOPSNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(pyridin-2-yl)hexa-3,5-diyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到2-(1,3-丁二炔-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基丁二烯终端稳定吗？一系列芳基和杂芳基-丁二炔（Ar-C⋮C-C⋮C-H）的合成和X射线晶体结构

  摘要：

  据报道，从2-甲基-6-（芳基/杂芳基）hexa-3,5-diyn-2合成了一系列末端芳基-和杂芳基-丁二炔（ArC⋮C-C⋮CH）4a - h。 -ol前体。溶液中4a - h的稳定性取决于浓度：许多衍生物可以稀溶液形式保存几天甚至几周。已经获得了五种ArC⋮C-C⋮CH衍生物的X射线晶体结构[Ar = 2-（9-芴基），4-联苯，2-吡啶基，4-吡啶基和2-吡唑基]。

  DOI：

  10.1021/jo0615697
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 2-methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-methyl-6-(pyridin-2-yl)hexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基丁二烯终端稳定吗？一系列芳基和杂芳基-丁二炔（Ar-C⋮C-C⋮C-H）的合成和X射线晶体结构

  摘要：

  据报道，从2-甲基-6-（芳基/杂芳基）hexa-3,5-diyn-2合成了一系列末端芳基-和杂芳基-丁二炔（ArC⋮C-C⋮CH）4a - h。 -ol前体。溶液中4a - h的稳定性取决于浓度：许多衍生物可以稀溶液形式保存几天甚至几周。已经获得了五种ArC⋮C-C⋮CH衍生物的X射线晶体结构[Ar = 2-（9-芴基），4-联苯，2-吡啶基，4-吡啶基和2-吡唑基]。

  DOI：

  10.1021/jo0615697

文献信息

• Glaser–Hay hetero-coupling in a bimetallic regime: a Ni(<scp>ii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) assisted base, ligand and additive free route to selective unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1039/c7cc05605b

  日期：——

  A Ni(OAc)₂/Ag(OTf) catalysed coupling of aryl alkynes and propargylic alcohol/ether/ester gave the corresponding unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields.

  Ni(OAc)2/Ag(OTf)催化的芳基炔烃和丙炔醇/醚/酯的偶联反应，产生相应的不对称1,3-二炔，收率良好至优异。
• Facilitating Gold Redox Catalysis with Electrochemistry: An Efficient Chemical‐Oxidant‐Free Approach
  作者：Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shuyao Zhang、Yanbin Zhang、Qilin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Hao Guo、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201909082

  日期：2019.11.25

  Due to the high oxidation potential between AuI and AuIII , gold redox catalysis requires at least stoichiometric amounts of a strong oxidant. We herein report the first example of an electrochemical approach in promoting gold-catalyzed oxidative coupling of terminal alkynes. Oxidation of AuI to AuIII was successfully achieved through anode oxidation, which enabled facile access to either symmetrical

  由于 AuI 和 AuIII 之间的高氧化电位，金氧化还原催化至少需要化学计量量的强氧化剂。我们在此报告了促进金催化末端炔烃氧化偶联的电化学方法的第一个例子。通过阳极氧化成功实现了 AuI 到 AuIII 的氧化，这使得能够通过同质偶联或交叉偶联轻松获得对称或不对称的共轭二炔。该报告将这种转化的反应范围扩展到与强化学氧化剂不相容的底物，并通过利用电化学氧化条件增强了金氧化还原化学的多功能性。
• Novel Synthesis of Unsymmetrical Diarylbutadiynes
  作者：Susan Adams Nye、Kevin T. Potts

  DOI：10.1055/s-1988-27578

  日期：——

  Terminal arylbutadiynes, derived from 6-aryl-3,5-hexadin-2-ols, undergo a ready palladium-catalyzed coupling with activated aryl halides in the presence of a phase transfer catalyst to unsymmetrical diarylbutadiynes, not easily available by other coupling procedures.

  由 6-芳基-3,5-己二烯-2-醇衍生的末端芳基丁二炔，在相转移催化剂存在下与活化的芳基卤化物发生钯催化偶联，生成不对称的二芳基丁二炔，而其他偶联过程不易得到这种二芳基丁二炔。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Haihui Peng、Yumeng Xi、Nima Ronaghi、Boliang Dong、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja5078365

  日期：2014.9.24

  Gold-catalyzed oxidative cross-coupling of alkynes to unsymmetrical diynes has been achieved for the first time. A N,N-ligand (1,10-Phen) and PhI(OAc)2 were identified as crucial factors to promote this transformation, giving the desired cross-coupled conjugated diynes in excellent heteroselectivity (>10:1), in good to excellent yields, and with large substrate tolerability.
• Copper Catalysis for Selective Heterocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Mengli Sun、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b07984

  日期：2016.9.28

  A Cu-catalyzed selective aerobic heterocoupling of terminal alkynes is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields. The results disprove the long-held belief that homocouplings are exclusively favored in the GlaserHay reaction.