4-Methoxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 154369-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Methoxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 154369-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: BDXAXXMVMJXIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 4-Methoxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dialkoxy-1H-pyrrole via Reduction of Dioxopyrroline with Sodium Hydrosulfite

  摘要：

  Reduction of IH-pyrrole-2,3-dione (3 and 7) with sodium hydrosulfite took place selectively in a 1,4-manner. Methylation of the product with diazomethane gave 1,5-dihydro-3-methoxy-2H-pyrrol-2-one (5 and 8) in good yield. Treatment of the methyl ether (5 or 8) with triethyloxonium tetrafluoroborate caused ethylation of the lactam carbonyl with concomitant deprotonation to give 2,3-dialkoxy-1H-pyrrole (9). This conversion provides a simple synthetic method of 2,3-dialkoxypyrroles.

  DOI：

  10.3987/com-93-6479
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-phenyldioxopyrroline 在 sodium disulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Methoxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dialkoxy-1H-pyrrole via Reduction of Dioxopyrroline with Sodium Hydrosulfite

  摘要：

  Reduction of IH-pyrrole-2,3-dione (3 and 7) with sodium hydrosulfite took place selectively in a 1,4-manner. Methylation of the product with diazomethane gave 1,5-dihydro-3-methoxy-2H-pyrrol-2-one (5 and 8) in good yield. Treatment of the methyl ether (5 or 8) with triethyloxonium tetrafluoroborate caused ethylation of the lactam carbonyl with concomitant deprotonation to give 2,3-dialkoxy-1H-pyrrole (9). This conversion provides a simple synthetic method of 2,3-dialkoxypyrroles.

  DOI：

  10.3987/com-93-6479